N³-benzyl-2',3',5'-tri-O-acetyl-4-thiouridine | 372514-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³-benzyl-2',3',5'-tri-O-acetyl-4-thiouridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(3-benzyl-2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 372514-12-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 476.507
• InChiKey: KQUUDZGDUUMISS-CWJKEVGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-benzyl-2',3',5'-tri-O-acetyl-4-thiouridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到N³-benzyl-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hypnotic Activities of 4-Thio Analogues of N3-Substituted Uridines.

  摘要：

  在K2CO3存在下，三-O-乙酰尿苷（1）与苄溴或2-氯乙酰苯反应，得到N3取代的类似物2a、2c。通过Mitsunobu反应，1与（±）-1-苯乙醇或3,5-二甲基苄醇缩合，也能以良好产率得到2b、2d。这些化合物与Lawesson试剂反应，随后用氨处理，得到4-硫尿嘧啶衍生物5a-d。化合物5a-c在小鼠中显示出适度的镇静活性。然而，N3-(3,5-二甲基)苄基衍生物3d、5d在此测试中几乎无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1185
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N³-benzyl-2',3',5'-tri-O-acetyl-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hypnotic Activities of 4-Thio Analogues of N3-Substituted Uridines.

  摘要：

  在K2CO3存在下，三-O-乙酰尿苷（1）与苄溴或2-氯乙酰苯反应，得到N3取代的类似物2a、2c。通过Mitsunobu反应，1与（±）-1-苯乙醇或3,5-二甲基苄醇缩合，也能以良好产率得到2b、2d。这些化合物与Lawesson试剂反应，随后用氨处理，得到4-硫尿嘧啶衍生物5a-d。化合物5a-c在小鼠中显示出适度的镇静活性。然而，N3-(3,5-二甲基)苄基衍生物3d、5d在此测试中几乎无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1185