tert-butyl (1S,4S,6R,E)-2-(2-hydroxyethylidene)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate | 1446394-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (1S,4S,6R,E)-2-(2-hydroxyethylidene)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• CAS: 1446394-54-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: BTEJHIFYLXNGHD-ZLHRORRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,4S,6R,E)-2-(2-hydroxyethylidene)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aR,5S,7aS,E)-7-(2-hydroxyethylidene)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯丙基的有机催化不对称远程叠氮化。

  摘要：

  基于乙烯基亚胺鎓离子-二胺的催化级联反应，已经开发出对2，4-二烯醛的高度区域选择性和立体选择性的远程叠氮化。还证明了氮丙啶产物转化为对映体富集的基序。此外，反应概念被扩展为包括硫醇的对映选择性的1,6-加成。

  DOI：

  10.1039/c3cc43506g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2E,4S,6R)-1-methyl-2-(2-oxoethylidene)-4-prop-1-en-2-yl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 tert-butyl (1S,4S,6R,E)-2-(2-hydroxyethylidene)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯丙基的有机催化不对称远程叠氮化。

  摘要：

  基于乙烯基亚胺鎓离子-二胺的催化级联反应，已经开发出对2，4-二烯醛的高度区域选择性和立体选择性的远程叠氮化。还证明了氮丙啶产物转化为对映体富集的基序。此外，反应概念被扩展为包括硫醇的对映选择性的1,6-加成。

  DOI：

  10.1039/c3cc43506g