1-(pyridin-2-yl)naphthalen-2-yl benzoate | 1450914-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)naphthalen-2-yl benzoate
• CAS: 1450914-83-6
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: LSZYWLGEMHMXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘基吡啶 、 过氧化苯甲酰 在 palladium diacetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.5h， 以57%的产率得到1-(pyridin-2-yl)naphthalen-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed othro-C–H-Benzoxylation of 2-Arylpyridines by Oxidative Coupling with Aryl Acylperoxides

  摘要：

  开发了一种钯(II)催化的2-芳基吡啶与芳基过氧化酮的邻位苯氧基化反应。以吡啶基作为指导基团，该苯氧基化反应表现出显著的区域选择性和优异的功能团耐受性，产物的收率高达87%。

  DOI：

  10.3390/molecules18044403

文献信息

• Cu-catalyzed direct ortho-chlorination/-oxygenation of aryls: Switching of oxidant, control the diversity of products
  作者：Vinayak Botla、Ashok Akudari、Chandrasekharam Malapaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.071

  日期：2019.1

  Highly regioselective copper catalyzed ortho-chlorination of aryl pyridines was achieved with TBHP as oxidant and 1,2-dichloroethane as chlorinating agent for the first time. Switching the oxidant from TBHP to benzoyl peroxide under identical reaction conditions effects ortho-oxygenation.

  首次以TBHP为氧化剂，以1,2-二氯乙烷为氯化剂，实现了高区域选择性铜催化芳基吡啶的邻氯氯化反应。相同的反应条件下进行开关从TBHP氧化剂到过氧化苯甲酰效果邻-oxygenation。