5'-O-<4,4',4''-Tris(levulinoyloxyl)trityl>thymidine | 96255-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-<4,4',4''-Tris(levulinoyloxyl)trityl>thymidine
• 英文别名: 5'-O-[4,4',4''-Tris(levulinoyloxyl)trityl]thymidine
• CAS: 96255-87-7
• 化学式: C₄₄H₄₆N₂O₁₄
• 分子量: 826.854
• InChiKey: DYLBVELFEXGGMH-YXWIYCFASA-N

物化性质

• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  223.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-<4,4',4''-Tris(levulinoyloxyl)trityl>thymidine 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 反应 0.05h， 生成 5'-O-(4,4',4''-Trihydroxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  4,4',4"-Tris(levulinoyloxy)trityl作为一种新型的伯羟基保护基团

  摘要：

  通过使用原位生成的 4,4',4"-三（乙酰丙酰氧基）三苯甲基溴，将 4,4',4"-三（乙酰丙酰氧基）三苯甲基（TLTr）基团选择性地引入胸苷的 5'-氧上。发现 TLTr 基团对酸足够稳定，很容易通过肼解去除，然后在吡啶-乙酸中加热至 50°C，而不会损坏其他保护基团，例如 O-乙酰基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基。这种新保护基团的效用通过胸苷基 (3'–5')-胸苷的成功合成得到证明，其中 TLTr 基团用作 5'-羟基保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.336
• 作为产物：
  描述：

  玫红酸 在 吡啶 、 乙酰溴 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 5'-O-<4,4',4''-Tris(levulinoyloxyl)trityl>thymidine
  参考文献：
  名称：

  4,4',4"-Tris(levulinoyloxy)trityl作为一种新型的伯羟基保护基团

  摘要：

  通过使用原位生成的 4,4',4"-三（乙酰丙酰氧基）三苯甲基溴，将 4,4',4"-三（乙酰丙酰氧基）三苯甲基（TLTr）基团选择性地引入胸苷的 5'-氧上。发现 TLTr 基团对酸足够稳定，很容易通过肼解去除，然后在吡啶-乙酸中加热至 50°C，而不会损坏其他保护基团，例如 O-乙酰基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基。这种新保护基团的效用通过胸苷基 (3'–5')-胸苷的成功合成得到证明，其中 TLTr 基团用作 5'-羟基保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.336