1-(O3,O5-bis-trimethylsilanyl-β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-5-bromo-4-trimethylsilanyloxy-1H-pyrimidin-2-one | 34279-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(O3,O5-bis-trimethylsilanyl-β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-5-bromo-4-trimethylsilanyloxy-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-(O³,O⁵-bis-trimethylsilanyl-β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-5-bromo-4-trimethylsilanyloxy-1H-pyrimidin-2-one；5-bromo-O⁴,O^3'_,O5'-tris-trimethylsilanyl-2'-deoxy-uridine；4,3',5'-Tris-O-trimethylsilyl-5-brom-2'-desoxy-uridin
• CAS: 34279-87-3
• 化学式: C₁₈H₃₅BrN₂O₅Si₃
• 分子量: 523.647
• InChiKey: FRBCGONYZJFJEN-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(O3,O5-bis-trimethylsilanyl-β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-5-bromo-4-trimethylsilanyloxy-1H-pyrimidin-2-one 在 正己烷 、 氯仿 作用下， 生成 3',5'-O-bis-(trimethylsilyl)-5-bromo-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(dihydroxyboryl)-2'-deoxyuridine and related boron-containing pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a024
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 溴脲苷 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 15.0h， 生成 1-(O3,O5-bis-trimethylsilanyl-β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-5-bromo-4-trimethylsilanyloxy-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(dihydroxyboryl)-2'-deoxyuridine and related boron-containing pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a024

文献信息

• Synthesis and biological activities of 4-O-(difluoromethyl)-5-substituted-uracil nucleoside analogs
  作者：Juergen Reefschlaeger、Claus Dietmar Pein、Dieter Cech

  DOI：10.1021/jm00397a022

  日期：1988.2

  cell cultures. The introduction of the 4-substituent led to a strong reduction of antiviral activity for dUrd but not for araU analogues. Three of the 4,5-disubstituted uracil nucleoside derivatives, 4-O-(difluoromethyl)-5-bromo-araU (5c),-5-methyl-araU (5e), and -(E)-5-(2-bromovinyl)-araU (5g), displayed a high and selective inhibitory effect against HSV-1, but only 5e was effective against both HSV-1

  通过CF2插入反应制备4-O-甲硅烷基化的核苷，制备了5-取代的尿苷（Urd），2'-脱氧尿苷（dUrd）和阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（araU）核苷的各种4-O-二氟甲基类似物。单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和2型（HSV-2）以及人类胚胎肺成纤维细胞（HELF）细胞培养物中的细胞毒性。4-取代基的引入导致对dUrd的抗病毒活性大大降低，但对araU类似物却没有。4,5-二取代的尿嘧啶核苷衍生物中的三个，4-O-（二氟甲基）-5-溴-araU（5c），-5-甲基-araU（5e）和-（E）-5-（2-溴夫酰）-araU（5克）对HSV-1具有高选择性的抑制作用，
• Facile Synthesis of Thymidine Derivatives by Cross-Coupling of 5-Halogenouridine Derivatives with Trimethylaluminum
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Yoshitake Kanbe、Yoshiaki Isobe、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1055/s-1993-25833

  日期：——

  An efficient method for the introduction of a methyl group in the 5-position of uridine derivatives is described. This method involves three steps: protection of 5-halogenouridines 4 and 5 with hexamethyldisilazane, a palladium-catalyzed cross-coupling of the pertrimethylsilylated nucleosides with trimethylaluminum, and subsequent deprotection to afford the corresponding thymidine derivatives 6 in high overall yields.

  描述了一种在尿苷衍生物的5-位引入甲基的有效方法。该方法包括三个步骤：用六甲基二硅氮烷保护5-卤代尿苷4和5，接着通过钯催化的交叉偶联反应与全三甲基硅基化的核苷酸与三甲基铝反应，最后进行去保护，以高总收率得到相应的胸苷衍生物6。