N-(7-guanyl)ethyl-N-chloroethyl-p-aminophenylbutyric acid | 143359-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(7-guanyl)ethyl-N-chloroethyl-p-aminophenylbutyric acid
• CAS: 143359-20-0
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₆O₃
• 分子量: 418.883
• InChiKey: KUOMHOLHRIKFMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  130.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-guanyl)ethyl-N-chloroethyl-p-aminophenylbutyric acid 在 水 作用下， 反应 1.5h， 以99%的产率得到N-(7-guanylethyl)-N-hydroxyethyl-p-aminophenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  分离热不稳定药物-DNA加合物的简化方法：苯丁酸氮芥和卡那布林/阿奇霉素B烷基化产物的表征

  摘要：

  已经开发出一种简单而快速的方法来分离热不稳定的DNA烷基化产物。小牛胸腺DNA结合大小排阻过滤的使用可提供大于40％的苯丁酸氮芥-鸟嘌呤加合物的良好收率。将该方法用于分离嗜油菌素/阿奇霉素B的烷基化产物可得到与鸟嘌呤单烷基化一致的物质。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80005-5
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 苯丁酸氮芥 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到N-(7-guanyl)ethyl-N-chloroethyl-p-aminophenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  分离热不稳定药物-DNA加合物的简化方法：苯丁酸氮芥和卡那布林/阿奇霉素B烷基化产物的表征

  摘要：

  已经开发出一种简单而快速的方法来分离热不稳定的DNA烷基化产物。小牛胸腺DNA结合大小排阻过滤的使用可提供大于40％的苯丁酸氮芥-鸟嘌呤加合物的良好收率。将该方法用于分离嗜油菌素/阿奇霉素B的烷基化产物可得到与鸟嘌呤单烷基化一致的物质。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80005-5

文献信息

• Reactions of <i>N</i>,<i>N</i>-Bis(2-chloroethyl)-<i>p</i>-aminophenylbutyric Acid (Chlorambucil) with 2‘-Deoxyguanosine
  作者：Elina Haapala、Kristo Hakala、Eeva Jokipelto、Juhani Vilpo、Jari Hovinen

  DOI：10.1021/tx000249u

  日期：2001.8.1

  N,N-Bis(2-chloroethyl)-p-aminophenylbutyric acid (chlorambucil, 1) was allowed to react in the presence of 2'-deoxyguanosine (16 mM) at physiological pH (cacodylic acid, 50% base), and the reactions were followed by HPLC/MS/MS techniques. Although the predominant reaction observed was chlorambucil hydrolysis, ca. 24% of 1 reacted with different heteroatoms of the nucleoside. As expected, the principal

  使N，N-双（2-氯乙基）-对氨基苯基丁酸（苯丁酸氮芥，1）在2'-脱氧鸟苷（16 mM）的存在下于生理pH（草酸，50％碱）下反应，用HPLC / MS / MS技术跟踪反应。尽管观察到的主要反应是苯丁酸氮芥水解，但是。1的24％与不同的核苷杂原子反应。不出所料，2'-脱氧鸟苷烷基化的主要位点是N7。N7的烷基化导致自然的去嘌呤，N-（7-胍基乙基）-N-羟乙基-对氨基苯基丁酸（5）和相应的N7，N7-双加合物（6）是主要的稳定dGuo衍生物。还检测了其他几种加合物，并通过MS / MS和UV进行了初步鉴定。从它们来看，O（6-），N1-，N（2-）和O5'衍生物可能具有生物学意义。