3-methyl-5-benzylidene-1,3-oxazolidin-2-one | 761000-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-methyl-5-benzylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-benzylidene-3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 761000-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FQGVWQNISYPYEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-benzylidene-1,3-oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到5-Benzyl-3-methyl-1,3-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  四丁基氟化铵催化CO 2有效合成2-恶唑烷酮和喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮

  摘要：

  通过使用氟化四丁基铵（TBAF）作为催化剂，具有内部炔烃的炔丙基胺与CO 2的各种羧基环化反应进行，得到相应的2-恶唑烷酮。在这种情况下，还发现由于TBAF的碱性，所产生的2-恶唑烷酮被互变异构成相应的2-恶唑酮。此外，我们以TBAF为催化剂，由2-氨基苄腈和CO 2合成了喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.059
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 Fe3O4/SiO2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-methyl-5-benzylidene-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅包覆磁铁矿催化 CO2 羧化炔丙胺

  摘要：

  通过使用二氧化硅包覆的磁铁矿作为催化剂，进行二氧化硅催化的炔丙胺与二氧化碳 (CO 2 ) 的羧化环化反应，得到相应的 2-恶唑烷酮。此外，反应后，二氧化硅包覆的磁性催化剂通过使用外部磁铁很容易回收，并且可以重复使用多达六次而不会失活。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00200

文献信息

• Efficient and Reusable Metal-Organic Framework Catalysts for Carboxylative Cyclization of Propargylamines with Carbon Dioxide
  作者：Dan Zhao、Xiao-Hui Liu、Chendan Zhu、Yan-Shang Kang、Peng Wang、Zhuangzhi Shi、Yi Lu、Wei-Yin Sun

  DOI：10.1002/cctc.201701190

  日期：2017.12.20

  fix it into valuable chemical products, functionalized dynamic metal–organic frameworks (MOFs) have been utilized not only because of their inherent cavity for accommodating CO2 but also owing to their reversible structural transformations in response to external stimuli for regulating the reaction. Herein, we report a dynamic and functional MOF [Cd3(L)2(BDC)3]2⋅16 DMF (MOF‐1 a; DMF=N,N‐dimethylformamide)

  二氧化碳（CO 2）的捕获和转化对于降低大气中CO 2的浓度很重要。为了有效地捕获CO 2并将其进一步固定在有价值的化学产品中，功能化的动态金属有机框架（MOF）不仅由于其固有的空腔可容纳CO 2而被利用，而且还由于其响应外部刺激而可逆的结构转变而被利用。用于调节反应。此，我们报告一个动态和功能MOF [CD 3（L）2（BDC）3 ] 2 ⋅ 16 DMF（MOF-1 ; DMF = Ñ，Ñ氨基三脚架咪唑配体N 1-（4-（1  H-咪唑-1-基）苄基）-N 1-（2-氨基乙基）乙烷-1,2-二胺（L）与1,4-苯二甲酸（H 2 BDC）与镉盐。MOF-1a不仅显示出空前的高催化活性[起始周转率（TON）高达9300]和广泛的底物范围，用于炔丙基胺与CO 2的羧基环化，而且由于它的动态五重互穿结构。进一步的研究表明，MOF-1 a 与复杂的生物系统相似，它显示出取决于底物大小的选择性催化特性。
• A green approach for the synthesis of 2-oxazolidinones using gold(I) complex immobilized on KCC-1 as nanocatalyst at room temperature
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1002/aoc.3511

  日期：2016.10

  A novel gold(I)‐containing ionic liquid‐based KCC‐1 catalyst was applied for the cyclization of propargylic amines with CO2 to provide 2‐oxazolidinones. High catalytic activity and ease of recovery from the reaction mixture using an external magnet, and several recycle runs without significant loss in performance are additional eco‐friendly attributes of this catalytic system. Copyright © 2016 John

  一种新型的含金（I）的基于离子液体的KCC-1催化剂用于将炔丙基胺与CO 2进行环化以提供2-恶唑烷酮。此催化系统的其他环保特性是，高催化活性和使用外部磁体易于从反应混合物中回收以及数次循环运行而不会显着降低性能的情况。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ni@Pd nanoparticles supported on ionic liquid-functionalized KCC-1 as robust and recyclable nanocatalysts for cycloaddition of propargylic amines and CO₂
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh、Rahele Zhiani、Shokufe Emrani

  DOI：10.1002/aoc.3941

  日期：2018.1

  heterogeneous catalyst systems comprised of a fibrous nanosilica‐supported nano‐Ni@Pd‐based ionic liquid (KCC‐1/IL/Ni@Pd) are described for the cyclization of propargylic amines with CO2 to provide 2‐oxazolidinones. KCC‐1 with high surface area was functionalized with IL acting as a robust anchor so that the nano‐Ni@Pd was well dispersed on the fibres of the KCC‐1 microspheres, without aggregation. Because

  描述了一种新型的非均相催化剂体系，该体系由纤维纳米二氧化硅支撑的基于纳米Ni @ Pd的离子液体（KCC-1 / IL / Ni @ Pd）组成，用于将炔丙基胺与CO 2环化以提供2-恶唑烷酮。高表面积的KCC-1被IL用作坚固的锚定物进行了功能化，因此nano-Ni @ Pd很好地分散在KCC-1微球的纤维上，没有聚集。由于IL的放大作用，实现了纳米催化剂的高负载能力。报告的合成方法包括无溶剂条件，操作简便，反应时间短，对环境无害的反应条件，成本效益，高原子经济性和优异的收率等诸多优点，使其成为真正的绿色方案。
• Silica-catalyzed carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2
  作者：Hideaki Matsuo、Jun-Chul Choi、Tadahiro Fujitani、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152557

  日期：2020.11

  By employing only silica as a catalyst, the carboxylative cyclization of a propargylic amine with CO2 proceeded to afford the corresponding 2-oxazolidinone. MCM-41, which was a mesoporous silica, was found to be the most effective silica for this purpose. Moreover, after the reaction, the MCM-41 catalyst was recovered by filtration and could be reused over ten times without deactivation.

  通过仅使用二氧化硅作为催化剂，进行炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应，得到相应的2-恶唑烷酮。MCM-41是中孔二氧化硅，被发现是用于此目的的最有效的二氧化硅。此外，反应后，通过过滤回收MCM-41催化剂，并且可以在不失活的情况下重复使用十次以上。
• ２−オキサゾリジノン類の製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2019019066A

  公开（公告）日：2019-02-07

  【課題】医農薬中間体として有用な２−オキサゾリジノン類を製造することができる新規な製造方法の提供。【解決手段】特定の四級アンモニウム塩存在下、式（Ｉ）で表されるプロパルギルアミン類と二酸化炭素から式（ＩＩ）で表される２−オキサゾリジノン類を得る製造方法。［Ｒ５〜Ｒ８は夫々独立してＨ、又はＮ、Ｏ、Ｓ、及びハロゲン原子から選択される１種以上の原子を含んでいてもよいＣ１〜２０の炭化水素基；Ｒ６及びＲ７は互いに結合して環を形成していてもよい］【選択図】図１

  提供一种可以制造有用的医药农药中间体2-噁唑啉酮类化合物的新制造方法。在特定的四级铵盐存在下，通过从式（I）中表示的丙炔胺类化合物和二氧化碳得到从式（II）中表示的2-噁唑啉酮类化合物的制造方法。[R5-R8分别独立地是包含一个或多个氢、氮、氧、硫和卤原子中的一种的C1-20烃基；R6和R7可以结合形成环]【选择图】图1