N,N-dimethyl-N'-(4-amino-9-oxo-9H-xanthen-1-yl)ethane-1,2-diamine | 887281-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(4-amino-9-oxo-9H-xanthen-1-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 4-amino-1-[2-(dimethylamino)ethylamino]xanthen-9-one
• CAS: 887281-84-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: KKGMGCWEXNJMKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-(4-amino-9-oxo-9H-xanthen-1-yl)ethane-1,2-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-dimethylamino-N-[1-(2-(dimethylamino)ethylamino)-9-oxo-9H-xanthen-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基取代的黄酮和苯并[b]黄酮的设计与合成：评估其抗增殖活性及其克服对MES-SA / D x 5细胞多药耐药性的能力。

  摘要：

  已经设计并合成了许多新的黄原酮和苯并[b]黄酮酮氨基衍生物及其与吡唑稠合的对应物，它们具有与有效的抗癌剂9-甲氧基吡唑并ac啶相似的结构。化合物的合成是通过用适当取代的胺或肼亲核取代1-氯-4-硝基氧杂蒽酮或相应的苯并[b]噻吨酮，还原硝基，并转化成合适的二烷基氨基乙酰胺。该方法不能用于吡唑稠合的苯并[b]黄酮酮的合成，因此开发了一种不同，简单且高产的合成方法来制备目标分子。新衍生物对鼠白血病L1210细胞系的体外细胞毒性作用，描述了人结肠直肠腺癌（HT-29）和人子宫肉瘤（MES-SA及其对阿霉素变体MES-SA / D x 5的100倍耐药性）细胞系，并与参考药物进行了比较。这些化合物对受试细胞系显示出显着的细胞毒活性，此外，它们还保留了对多重耐药性MES-SA / D x 5亚系的活性，显示出接近1的抗性因子。据发现，许多衍生物具有DNA结合能力。进行标准的溴化乙锭置换试验。大多数研究的化合物诱导了G2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.003
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(I) oxide 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 N,N-dimethyl-N'-(4-amino-9-oxo-9H-xanthen-1-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型氨基取代的黄酮和苯并[b]黄酮的设计与合成：评估其抗增殖活性及其克服对MES-SA / D x 5细胞多药耐药性的能力。

  摘要：

  已经设计并合成了许多新的黄原酮和苯并[b]黄酮酮氨基衍生物及其与吡唑稠合的对应物，它们具有与有效的抗癌剂9-甲氧基吡唑并ac啶相似的结构。化合物的合成是通过用适当取代的胺或肼亲核取代1-氯-4-硝基氧杂蒽酮或相应的苯并[b]噻吨酮，还原硝基，并转化成合适的二烷基氨基乙酰胺。该方法不能用于吡唑稠合的苯并[b]黄酮酮的合成，因此开发了一种不同，简单且高产的合成方法来制备目标分子。新衍生物对鼠白血病L1210细胞系的体外细胞毒性作用，描述了人结肠直肠腺癌（HT-29）和人子宫肉瘤（MES-SA及其对阿霉素变体MES-SA / D x 5的100倍耐药性）细胞系，并与参考药物进行了比较。这些化合物对受试细胞系显示出显着的细胞毒活性，此外，它们还保留了对多重耐药性MES-SA / D x 5亚系的活性，显示出接近1的抗性因子。据发现，许多衍生物具有DNA结合能力。进行标准的溴化乙锭置换试验。大多数研究的化合物诱导了G2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.003