2-{[1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino}-2-ethylpropane-1,3-diol | 68322-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-{[1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino}-2-ethylpropane-1,3-diol
• 英文别名: 2-ethyl-2-((2-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)propane-1,3-diol)；2-ethyl-((2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)propan-1,3-diol；2-Ethyl-2-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]propane-1,3-diol
• CAS: 68322-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: HIOIYBBVEQGJEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino}-2-ethylpropane-1,3-diol 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structure, Cytotoxicity and Interaction with DNA of Zinc (II) Complexes with o-Vanillin Schiff Base Ligands

  摘要：

  两种新的锌配合物 Zn(HL1)2 (1) 和 [Zn2(H2L2)(OAc)2]2 (2) [H2L1 = 来自邻香兰素和 (R)-(+)-2- 氨基-3-苯基-1-丙醇的席夫碱，H3L2 = 来自邻香兰素和 2- 氨基-2-乙基-1、3-propanediol] 合成，并通过单晶 X 射线衍射、元素分析、TG 分析、固体荧光、红外光谱、紫外可见光谱和圆二色光谱对其进行了表征。结构分析表明，复合物 1 沿着晶体学 b 轴具有右手双螺旋链。通过分子间的 C-H--π、O-H--O 和 C-H-O 相互作用，进一步构建了同手性三维超分子结构。复合物 2 包括两个晶体学上独立的双核锌分子。这两个双核锌分子结构相同。分子间氢键作用形成了二维片状超分子结构。研究了室温下配体和配合物在 DMF 中的荧光。利用 UV-Vis、CD 和荧光光谱研究了两种配合物与小牛胸腺 DNA（CT-DNA）的相互作用。结果表明，复合物 1 与 CT-DNA 的相互作用高于复合物 2。此外，还采用 MTT 法检测了复合物对四种癌细胞株（A549、HeLa、HL-60 和 K562）的体外细胞毒性。对结构的研究表明，锌复合物的手性和核性对细胞毒性活性起着重要作用。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0130922
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 2-氨基-2-乙基-1,3-丙二醇 以 甲醇 为溶剂， 以81.7%的产率得到2-{[1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino}-2-ethylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structure, Cytotoxicity and Interaction with DNA of Zinc (II) Complexes with o-Vanillin Schiff Base Ligands

  摘要：

  两种新的锌配合物 Zn(HL1)2 (1) 和 [Zn2(H2L2)(OAc)2]2 (2) [H2L1 = 来自邻香兰素和 (R)-(+)-2- 氨基-3-苯基-1-丙醇的席夫碱，H3L2 = 来自邻香兰素和 2- 氨基-2-乙基-1、3-propanediol] 合成，并通过单晶 X 射线衍射、元素分析、TG 分析、固体荧光、红外光谱、紫外可见光谱和圆二色光谱对其进行了表征。结构分析表明，复合物 1 沿着晶体学 b 轴具有右手双螺旋链。通过分子间的 C-H--π、O-H--O 和 C-H-O 相互作用，进一步构建了同手性三维超分子结构。复合物 2 包括两个晶体学上独立的双核锌分子。这两个双核锌分子结构相同。分子间氢键作用形成了二维片状超分子结构。研究了室温下配体和配合物在 DMF 中的荧光。利用 UV-Vis、CD 和荧光光谱研究了两种配合物与小牛胸腺 DNA（CT-DNA）的相互作用。结果表明，复合物 1 与 CT-DNA 的相互作用高于复合物 2。此外，还采用 MTT 法检测了复合物对四种癌细胞株（A549、HeLa、HL-60 和 K562）的体外细胞毒性。对结构的研究表明，锌复合物的手性和核性对细胞毒性活性起着重要作用。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0130922

文献信息

• Synthesis, structures, and urease inhibition of nickel(II), zinc(II), and cobalt(II) complexes with similar hydroxy-rich Schiff bases
  作者：Yao Lu、Da-Hua Shi、Zhong-Lu You、Xiao-Shuang Zhou、Kun Li

  DOI：10.1080/00958972.2011.653785

  日期：2012.1.20

  six-coordinate in a distorted octahedral coordination. The Schiff bases coordinate to the metal atoms through the imino N, phenolate O, and one hydroxyl O. In the crystal structures of HL1 and the complexes, molecules are linked through intermolecular O–H···O hydrogen bonds, forming 1-D chains. The urease inhibitory activities of the compounds were evaluated and molecular docking study of the compounds with

  四种新的镍 (II)、锌 (II) 和钴 (II) 配合物，[Zn(L1)2] · H2O (1), [Ni(L1)2] · (2), [Ni(L2) 2] (3) 和 [Co(L3)2] · (4)，衍生自富含羟基的席夫碱 2-[1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylidene]amino}-2-methylpropane -1,3-二醇 (HL1)、2-[1-(2-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基]氨基}-2-乙基丙烷-1,3-二醇 (HL2) 和 2-[1- (5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]amino}-2-methylpropane-1,3-diol (HL3) 已被合成并通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线测定进行表征。配合物中的每种金属都是扭曲八面体配位的六配位。席夫碱通过亚氨基 N、酚盐
• DNA/protein interaction, cytotoxic activity and magnetic properties of amino-alcohol Schiff base derived Cu(<scp>ii</scp>)/Ni(<scp>ii</scp>) metal complexes: influence of the nuclearity and metal ions
  作者：Meiju Niu、Zhen Li、Huanhuan Li、Xiao Li、Jianmin Dou、Suna Wang

  DOI：10.1039/c5ra00623f

  日期：——

  The reactions of amino-alcohol derived Schiff-base ligands with Cu(ii) and Ni(ii) salts have afforded four novel polynuclear complexes, which exhibited interesting magnetic and cytotoxic properties.

  通过氨基醇衍生的席夫碱配体与Cu（ii）和Ni（ii）盐的反应，得到了四种新型多核配合物，这些配合物表现出有趣的磁性和细胞毒性特性。
• An Undecanuclear Ferrimagnetic Cu₉Dy₂ Single Molecule Magnet Achieved through Ligand Fine-Tuning
  作者：Irina A. Kühne、George E. Kostakis、Christopher E. Anson、Annie K. Powell

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00490

  日期：2016.5.2

  We describe the concept of increasing the nuclearity of a previously reported high-spin Cu5Gd2 core using a fine-tuning ligand approach. Thus, two Cu(9)Ln(2) coordination clusters, with Ln = Dy (1) and Gd (2), were synthesized with the Gd compound having a ground spin state of 17/2 and the Dy analogue showing single-molecule-magnet behavior in zero field.