(N,N-bis(2-hydroxy-1-naphthylidene)diethylenetriamine) | 16927-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (N,N-bis(2-hydroxy-1-naphthylidene)diethylenetriamine)
• 英文别名: N,N'-bis(2-hydroxynaphtyllidene)-1,5-diamino-3-azapentane；N,N'-bis(2-hydroxynaphthalidene)-2,2'-diaminoethylamine；bis(2-((2-hydroxynaphthyl)methylimido)ethyl)amine；bis(2-hydroxy-1-naphthaldimine)-N-diethylenetriamine；N-(2-hydroxy-1-naphthalene)-N'-(2-(2-hydroxy-1-naphthalene)amino-ethyl)-ethane-1,2-diamine；H2(naph)2dien；1-[2-[2-[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]ethylamino]ethyliminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 16927-67-6
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₂
• 分子量: 411.503
• InChiKey: PKDGIHHQLYMFJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N-bis(2-hydroxy-1-naphthylidene)diethylenetriamine) 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光门控供体-受体 Stenhouse 加合物化学传感器：Al3+ 和 Zn2+ 的合成、光致变色和裸眼比色/荧光传感

  摘要：

  在这项研究中，成功​​设计并合成了一种具有席夫碱萘单元的新型可见光门控供体-受体 Stenhouse 加合物 (DASA) 化学传感器。合成的ND-O在溶液中表现出典型且优异的负光致变色性能。它还具有在可见光、热和金属离子存在下的多响应光可切换特性。可见光激活后，紫色的ND-O转化为几乎无色的ND-C（闭环形式）。值得注意的是，这种ND-C不仅可以用作比色化学传感器，通过溶液中明显的颜色变化来识别Al 3+，还可以用作荧光化学传感器来检测Zn2+通过显着增强的发射强度和荧光颜色的变化。Al 3+和Zn 2+离子的最低检测限分别为3.65 × 10 -7 mol L -1和1.00 × 10 -7 mol L -1。ND-C与Al 3+和Zn 2+的结合模式通过采用荧光滴定曲线和乔布图分析确定为1:1配位化学计量。

  DOI：

  10.1039/d2nj00969b
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯三胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 反应 48.0h， 以82%的产率得到(N,N-bis(2-hydroxy-1-naphthylidene)diethylenetriamine)
  参考文献：
  名称：

  可见光门控供体-受体 Stenhouse 加合物化学传感器：Al3+ 和 Zn2+ 的合成、光致变色和裸眼比色/荧光传感

  摘要：

  在这项研究中，成功​​设计并合成了一种具有席夫碱萘单元的新型可见光门控供体-受体 Stenhouse 加合物 (DASA) 化学传感器。合成的ND-O在溶液中表现出典型且优异的负光致变色性能。它还具有在可见光、热和金属离子存在下的多响应光可切换特性。可见光激活后，紫色的ND-O转化为几乎无色的ND-C（闭环形式）。值得注意的是，这种ND-C不仅可以用作比色化学传感器，通过溶液中明显的颜色变化来识别Al 3+，还可以用作荧光化学传感器来检测Zn2+通过显着增强的发射强度和荧光颜色的变化。Al 3+和Zn 2+离子的最低检测限分别为3.65 × 10 -7 mol L -1和1.00 × 10 -7 mol L -1。ND-C与Al 3+和Zn 2+的结合模式通过采用荧光滴定曲线和乔布图分析确定为1:1配位化学计量。

  DOI：

  10.1039/d2nj00969b

文献信息

• Ground State Modulation in Nickel(III) Chemistry by Controlling Axial Ligation in Complexes with N3O2 Pentadentate Ligands
  作者：Dora Pinho、Paula Gomes、Cristina Freire、Baltazar de Castro

  DOI：10.1002/1099-0682(200106)2001:6<1483::aid-ejic1483>3.0.co;2-x

  日期：2001.6

  coordination on the ligand. The resulting complexes can be oxidised to nickel(III) species, but only when using iodine as oxidant, in DMF or (CH3)2SO. The complexes are formulated as [NiIIIL(solv)2]+, and are low-spin and have a 2A1, [a dz + b dxy], ground state, with a >> b. The binding of pyridine and cyanide ion to NiIII trien/Metrien-based complexes was studied by EPR. The data obtained show that these

  通过将环伏安法和 EPR 相结合，通过萘甲醛或 3,5-二氯水杨醛与三胺缩合制备的镍 (II) 与 N3O2 五齿席夫碱配体的 +3 氧化态的可及性（方案 1）已在几种溶剂中进行了评估氧化金属配合物的光谱。数据显示，基于 trien/Metrien 的配体以五齿方式起作用，并允许在所有使用的溶剂中稳定电化学和化学生成的镍 (III) 配合物。配成 [NiIIIL(solv)]+ 的配合物是低自旋的，具有 2A1，[a dz + b dxy]，基态，a ⩾ b。对于基于二烯的配体，空间限制阻止了五齿配体的胺氮原子与金属中心的配位，从而在配体上强制四重配位。生成的配合物可以被氧化成镍 (III) 物质，但只有在使用碘作为氧化剂时，才能在 DMF 或 (CH3)2SO 中氧化。配合物被公式化为 [NiIIIL(solv)2]+，并且是低自旋的并且具有 2A1，[a dz + b dxy]，基态，a
• Synthesis and properties of the binuclear vanadium(III) and oxovanadium(IV) chelates with tetradentate schiff bases
  作者：Saiid A. Amer、Mohamed Gaber、Raafat M. Issa

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83885-1

  日期：1988.1

  The complexes of vanadium(III) and oxovanadium(IV) with Schiff bases derived from some aliphatic diamines and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde were prepared and characterized by elemental analysis, IR, electronic and EPR spectra. The binuclear VIII complexes have the [V2(μ-oxo)(μ-aquo)] core in distorted octahedral environments. The VOIV complexes form monomeric, dimeric or polymeric complexes by ligand

  制备了钒（III）和氧钒（IV）与衍生自某些脂肪族二胺和2-羟基-1-萘醛的席夫碱的配合物，并通过元素分析，红外，电子和EPR光谱进行了表征。双核VIII络合物在扭曲的八面体环境中具有[V2（μ-氧代）（μ-aquo）]核。VOIV配合物通过配体桥接形成单体，二聚体或聚合物配合物。结构取决于连接亚胺基的碳链的长度。在室温下在氯仿溶液中观察到[VO（naphbu）] 2的复杂EPR信号，其各向同性谱在gav = 2.014时显示出15线超精细信号，超精细耦合常数为50 G，这表明中心是弱耦合的。
• The preparation and characterization of some uranium(VI) complexes of N,N′-bis(o-hydroxyaryl) aldimino Schiff bases
  作者：Birgül Erk、Necla Gündüz

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83941-9

  日期：1990.1

  Abstract Some of the stable chelate complexes of uranium(VI) were prepared with alkyl or aryl (R) bridged o,o′-dihydroxyaryl Schiff bases of HOC6H4CHNRNCHC6H4OH and HOC10H6CHNRNCHC10H6OH (R: (CH2)n; (C2H4NH)n(C2H4); (C6H4CH2C6H4; o, m, p-C6H4). Their structures were determined by UV, IR and elemental analyses. It is evident that strong ligand-ion interaction usually caused the polymeric

  摘要用烷基或芳基（R）桥接的HO，C6H4CHNRNCH OH和HO，o'-二羟基芳基席夫碱制备了一些稳定的铀（VI）螯合物。 C10H6CHNRNCH OH（R：（CH2）n;（ NH）n（C2H4）;（ ; o，m，p- ）。的结构由紫外线确定，IR和元素分析，很明显，强的配体-离子相互作用通常会导致聚合物结构，这是由配合物的高分解点和低溶解度所支持的。
• Synthesis and characterization of 5- and 7-donor Schiff base ligands and spectroscopic evidence for tautomerism: A crystal structure showing tautomeric forms within one ligand
  作者：Hezron F.O. Ogutu、Waheed Saban、Rehana Malgas-Enus、Robert C. Luckay

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.054

  日期：2019.6

  Abstract An improved method for the synthesis of fifteen Schiff base ligands, of which six are novel, are reported. Optimised yields were obtained and the ligands have been fully characterized via several analytical techniques. It was found that tautomeric forms of these novel ligands exist and spectroscopic evidence for this phenomenon is provided. A crystal structure illustrating both enol and keto tautomeric

  摘要 报道了一种合成 15 种席夫碱配体的改进方法，其中 6 种是新的。获得了优化的产量，并通过多种分析技术充分表征了配体。发现存在这些新配体的互变异构形式，并提供了这种现象的光谱证据。说明新配体中烯醇和酮互变异构形式的晶体结构补充了获得的光谱证据。据我们所知，这是同一配体中互变异构形式的首次报道证据。
• Impact of the Schiff base ligand substituents on the solid state and solution properties of eleven iron(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Lukáš Pogány、Barbora Brachňaková、Petra Masárová、Ján Moncol、Ján Pavlik、Miroslav Gál、Milan Mazúr、Radovan Herchel、Ivan Nemec、Ivan Šalitroš

  DOI：10.1039/c9nj03087e

  日期：——

  various [Fe(L)Cl] complexes. Compounds were characterized by conventional techniques and the crystal structures of all complexes were determined as well. A structural study revealed the relationship between the spatial arrangement of the N3O2-donor atom set and the length of the aliphatic part of the Schiff base ligand. Magnetic and EPR investigations confirmed the high spin state behaviour in all reported

  报道了一系列通式[Fe（L）Cl]·S（其中L 2-是席夫碱配体阴离子，S是溶剂分子）的单核铁（III）席夫碱配合物的研究。水杨醛或2-羟基-1-萘醛的衍生物与线性对称或非对称脂族三胺结合使用，可合成席夫碱配体，随后与氯化铁（III）反应可得到各种[Fe（L）Cl]配合物。通过常规技术对化合物进行表征，并确定所有配合物的晶体结构。结构研究揭示了N 3 O 2空间排列之间的关系-供体原子组和席夫碱配体的脂族部分的长度。磁性和EPR研究证实了所有报道的化合物均具有较高的自旋态行为，其分析可量化自旋哈密顿量参数。在具有席夫碱配体的最短脂族部分的配合物中发现了具有反铁磁交换偶合的氢键合假二聚体的形成。实验的交换偶合常数与从DFT计算中获得的常数非常吻合，并且与氢键的强度相关。采用循环伏安法和方波伏安法研究所报道化合物的氧化还原性质，并将实验氧化还原电位与通过DFT计算获得的电位进行比较。