2,6-bis(2-hydroxyphenyl)pyridine | 195813-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(2-hydroxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2,2'-(pyridine-2,6-diyl)diphenol；PDP；2-[6-(2-Hydroxyphenyl)pyridin-2-yl]phenol
• CAS: 195813-56-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ORFSATVYPZSAAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(2-hydroxyphenyl)pyridine 在 三氟化硼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2,6-bis(2-hydroxyphenyl)pyridine boron fluoride
  参考文献：
  名称：

  A mixed pyridine–phenol boron complex as an organic electroluminescent material

  摘要：

  合成了一种发蓝光的1,6-bis(2-hydroxyphenyl)pyridine硼复合物，并将其作为发射材料用于制造电致发光器件。

  DOI：

  10.1039/b003774p
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,6-bis(2-hydroxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新的O / N / O配体的合成和分子结构：双酚吡啶和双酚吡唑

  摘要：

  制备了两个新的杂环配体2，6-双-（2'-羟基苯基）吡啶2和3,5-双-（2'-羟基苯基）吡唑4。的分子结构的2,6-双- （2'-甲氧基苯基）吡啶1，的四氟硼酸盐的2,6-双- （2'-羟苯基）吡啶3（一水合物）和该化合物的4已被确定X射线分析。在图1中，苯环的取向使得甲氧基的氧原子远离吡啶的氮放置以克服电子排斥。盐3在吡啶鎓质子和与强O atomsH…O和O bondsH…F相互作用密切相关的羟基原子之间发现了分子内氢键。此外，水分子参与了桥接氢键网络与BF 4 - 。4中的分子也通过氢键保持在一起，其中羟基既充当供体又充当受体，并负责链的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00733-3

文献信息

• Generation of Functionalized Alkyl Radicals via the Direct Photoexcitation of 2,2′-(Pyridine-2,6-diyl)diphenol-Based Borates
  作者：Yusuke Miyamoto、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01996

  日期：2021.8.6

  was developed for the purpose of generating radicals via direct photoexcitation. These borates were prepared using 2,2′-(pyridine-2,6-diyl)diphenol as a tridentate ligand together with organoboronic acids or potassium trifluoroborates. The ready availability of organoboron compounds is a significant advantage of this direct photoexcitation protocol. The excited states of these borates can also serve

  为了通过直接光激发产生自由基，开发了一种新型烷基硼酸盐。这些硼酸盐是使用 2,2'-（吡啶-2,6-二基）二苯酚作为三齿配体与有机硼酸或三氟硼酸钾一起制备的。有机硼化合物的现成可用性是这种直接光激发方案的一个显着优势。这些硼酸盐的激发态也可以作为强还原剂，实现各种转变。
• Carbazolyl-contained phenol-pyridyl boron complexes: syntheses, structures, photoluminescent and electroluminescent properties
  作者：Zuolun Zhang、Dandan Yao、Shanshan Zhao、Hongze Gao、Yan Fan、Zhongmin Su、Hongyu Zhang、Yue Wang

  DOI：10.1039/b925608c

  日期：——

  A series of phenol-pyridyl boron complexes 1–4 bearing carbazolyl-containing groups on boron centres have been designed and synthesized. The single crystals of complexes 1, 2 and 4 were grown, and the crystal structures were determined by X-ray diffraction analysis. All complexes possess very high melting points (346–385 °C) and decomposition temperatures (Td5: 397–423 °C), indicative of their high thermal stabilities. The electrochemical and photophysical properties as well as theoretical calculations were also investigated. Typical three-layer electroluminescent (EL) devices based on these organoboron complexes exhibited white electroluminescence.

  设计和合成了一系列含有羟基吡啶硼配合物1–4，这些配合物的硼中心上带有卡巴唑基团。对配合物1、2和4进行了单晶生长，并通过X射线衍射分析确定了其晶体结构。所有配合物均具有非常高的熔点（346–385°C）和分解温度（Td5：397–423°C），表明其具有良好的热稳定性。同时还研究了它们的电化学和光物理性质以及理论计算。基于这些有机硼配合物的典型三层电致发光（EL）器件表现出白色电致发光。
• V^IVO Versus V^IVComplex Formation by Tridentate (O, N_arom, O) Ligands: Prediction of Geometry, EPR⁵¹V Hyperfine Coupling Constants, and UV–Vis Spectra
  作者：Luisa Pisano、Katalin Várnagy、Sarolta Timári、Kaspar Hegetschweiler、Giovanni Micera、Eugenio Garribba

  DOI：10.1021/ic400186x

  日期：2013.5.6

  two terminal deprotonated phenol groups and the central aromatic nitrogen to give six-membered chelate rings. In aqueous solution the main species were the mono- and bis-chelated VIVO complexes, whereas in the solid state neutral non-oxido VIV compounds were formed. [V(hyphPh)2] and [V(bhpp)2] are hexacoordinated, with a geometry close to the octahedral and a meridional arrangement of the ligands.

  描述了使用V IV O 2+离子与包含（O，N arom，O）供体组的三齿配体形成的系统。检查的配体是3,5-双（2-羟苯基）-1-苯基-1 H -1,2,4-三唑（H 2 hyph Ph），4- [3,5-双（2-羟苯基）-1 H -1,2,4-三唑-1-基]苯甲酸（H 3 hyph C），4- [3,5-双（2-羟苯基）-1 H -1,2,4-三唑-1- yl]苯磺酸（H 3 hyph S）和2,6-双（2-羟苯基）吡啶（H 2 bhpp），以及H 3 hyph C是一种口服活性铁螯合剂，可以商品名Exjade（Novartis）购得，用于治疗因输血引起的慢性铁超载。使用EPR，UV-Vis和IR光谱，pH电位法和DFT方法对系统进行了研究。配体将钒与两个末端去质子化的酚基团和中心芳族氮原子结合在一起，形成六元螯合环。在水溶液中主要物质是单和双螯合的V IV O配合物，而在固态中则形成中性的非氧化V
• Complex Formation of 2, 6-Bis-(2?-hydroxyphenyl)pyridine with AlIII, FeIII and CuII
  作者：Stefan Steinhauser、Uwe Heinz、J�rgen Sander、Kaspar Hegetschweiler

  DOI：10.1002/zaac.200400235

  日期：2004.10

  l)pyridin mit AlIII, FeIII und CuII Die Komplexbildung von 2, 6-Bis(2′-hydroxyphenyl)pyridin (H2Li) mit Fe3+ und Cu2+ wurde in einem H2O/DMSO Medium (Molenbruch xDMSO = 0.2) mittels potentiometrischer und spektrophotometrischer Methoden untersucht. Die pKs-Werte von [H3Li]+ betragen 2.25, 10.51 und 14.0 (25 °C, 0.1 M KCl). Fur die Bildungskonstanten von [FeIII(Li)]+ und [CuII(Li)] (25 °C, 0.1 M KCl)

  通过电位和分光光度法在 H2O/DMSO 介质（摩尔分数 xDMSO = 0.2）中研究了 2, 6-双（2'-羟基苯基）吡啶 (H2Li) 与 Fe3+ 和 Cu2+ 的络合物形成。[H3Li]+的pKa值分别为2.25、10.51和14.0（25℃，0.1M KCl）。[FeIII(Li)]+ 和 [CuII(Li)] (25 °C, 0.1 M KCl) 的形成常数对于 Fe3+ 为 log β1 = 21.5，对于 Cu2+ 为 log β1 = 18.5。[Al(Li)2Na(EtOH)3]、[Fe(Li)2Na(EtOH)3]和[Cu(Li)(py)]2的晶体结构通过单晶X射线衍射分析. FeIII 和 AlIII 化合物是同型的并在单斜空间群 P21/n 中结晶。铝化合物 (215 K)：对于 C40H40AlN2NaO7，a = 12.599(3) A，b = 16.653(3)
• Efficient single-layer electroluminescent device based on a bipolar emitting boron-containing material
  作者：Hongyu Zhang、Cheng Huo、Jingying Zhang、Peng Zhang、Wenjing Tian、Yue Wang

  DOI：10.1039/b513918j

  日期：——

  A novel multifunctional 1,6-bis(2-hydroxyphenyl)pyridine boron bis(4-n-butyl-phenyl)phenyleneamine compound in which the hole-transporting (HT), electron-transporting (ET), and emitting (EM) components are integrated into a single molecule was synthesized and used as an emitting material to fabricate an efficient single-layer electroluminescent device.

  我们合成了一种新型多功能 1,6-双(2-羟基苯基)吡啶硼双(4-正丁基苯基)亚苯基胺化合物，该化合物将空穴传输 (HT)、电子传输 (ET) 和发光 (EM) 成分整合到一个分子中，并将其用作发光材料，制造出了一种高效的单层电致发光器件。