8-(四氢-2'-呋喃基)咖啡因 | 27077-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-(四氢-2'-呋喃基)咖啡因
• 英文名称: 8-(tetrahydro-2'-furyl)caffeine
• 英文别名: 5-(tetrahydro-2-furyl)caffeine；1,3,7-trimethyl-8-(tetrahydrofuran-2-yl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；1,3,7-trimethyl-8-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；(2-tetrahydrofuranyl)caftein；1,3,7-trimethyl-8-tetrahydrofuran-2-yl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1,3,7-Trimethyl-8-(oxolan-2-yl)purine-2,6-dione
• CAS: 27077-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₃
• 分子量: 264.284
• InChiKey: XVQBIMLKBQVLJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 Tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 C₁₀H₁₆SO₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-(四氢-2'-呋喃基)咖啡因
  参考文献：
  名称：

  通过自由基偶联反应新颖合成C-核苷

  摘要：

  衍生自2-四氢呋喃基羧酸或2,5--脱水-D-脲基酸的O-酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮通过自由基途径在杂芳族化合物存在下得到相应的C-核苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92711-4

文献信息

• Heteroarylation of Ethers, Amides, and Alcohols with Light and O₂
  作者：Manotosh Bhakat、Promita Biswas、Jayanta Dey、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02440

  日期：2021.9.3

  An efficient protocol for the Cα-H heteroarylation of ethers, amides, and alcohols using air and light under mild conditions is described. The reaction is applicable to a wide spectrum of functional groups. The generation of C-radicals via photoinduced aerobic oxidation of ethers, amides, and alcohols is the key feature of the process. Control experiments suggest a radical pathway for the reaction

  描述了在温和条件下使用空气和光对醚、酰胺和醇进行 Cα - H 杂芳基化的有效方案。该反应适用于广泛的官能团。通过醚、酰胺和醇的光诱导有氧氧化产生 C-自由基是该过程的关键特征。对照实验表明该反应的自由基途径。
• Metal–Organic Layers for Synergistic Lewis Acid and Photoredox Catalysis
  作者：Yangjian Quan、Guangxu Lan、Yingjie Fan、Wenjie Shi、Eric You、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b12593

  日期：2020.1.29

  Metyrapone. The superior catalytic performance of Hf12-Ir-OTf over a mixture of photoredox catalyst and stoichiometric amounts of Brønsted acids or sub-stoichiometric amounts (20 mol%) of Lewis acids is attributed to the close proximity (1.2 nm) between photoredox and Lewis acid catalysts in Hf12-Ir-OTf, which not only facilitates the reaction between the carbon radical and the activated heteroarene but

  我们报告了一种新型多功能金属有机层 (MOL) Hf12-Ir-OTf 的设计，包括三氟甲磺酸盐 (OTf) 封端的 Hf12 二级构建单元 (SBU) 和光敏 Ir(DBB)[dF(CF3)ppy]2 + [DBB-Ir-F, DBB = 4,4'-di(4-benzoato)-2,2'-联吡啶；dF( )ppy = 2-(2,4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)吡啶]桥连配体。Hf12-Ir-OTf 有效催化杂芳烃与醚、胺和未活化烷烃的脱氢交叉偶联，转换数分别为 930、790 和 950。Hf12-Ir-OTf 还能够有效地催化生物活性分子和药物分子（如咖啡因、法舒地尔和美替拉酮）的后期功能化。
• Free Radical Reaction of 1,3-Dimethyluracils and Caffeine with Benzoyl Peroxide in<b><i>γ</i></b>-Butyrolactone
  作者：Toshio Itahara、Naoko Ide

  DOI：10.1246/bcsj.66.2131

  日期：1993.7

  Treatment of 1,3-dimethyluracil, 1,3-dimethylthymine, and caffeine with benzoyl peroxide in γ-butyrolactone at 80 °C resulted in a free radical alkylation.

  在 80 °C 的 γ-丁内酯中用过氧化苯甲酰处理 1,3-二甲基尿嘧啶、1,3-二甲基胸腺嘧啶和咖啡因导致自由基烷基化。
• Microwave-assisted modified synthesis of C8-analogues of naturally occurring methylxanthines: Synthesis, biological evaluation and their practical applications
  作者：Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Manas Mathur、Dharmendra K. Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.fitote.2020.104533

  日期：2020.6

  An efficient, microwave-assisted, oxidant-interceded, transition-metal-free, cross-dehydrogenative Csp2-Csp3 coupling of C8-Caffeine 2/Theobromine 3/theophylline 4 with substituted aliphatic alcohols 11a-lvia CH bond activation for the preparation of series of substituted C8-(hydroxymethyl) Caffeine 12a-l/theobromine 13a-c/theophylline 14a-b has been developed using microwave irradiation upto 98% yield

  C8-咖啡因2 /可可碱3 /茶碱4与取代的脂肪族醇11a-lvia CH键活化的高效，微波辅助，无氧化剂交叉，无过渡金属的交叉脱氢Csp2-Csp3偶联，用于制备系列使用微波辐射已开发出可替代的C 8-（羟甲基）咖啡因12a-1 /可可碱13a-c /茶碱14a-b，其产率高达98％。该反应在叔丁基过氧化氢（TBHP）的存在下，在溶剂分解条件下于120°C进行20分钟，以良好至极好的收率，反应生成相应的取代的C8-（羟甲基）-甲基黄嘌呤衍生物。良好的底物范围，对照实验，克级合成和实用的合成转化进一步凸显了该方法的实用性。这些C8-（羟甲基）咖啡因12a-1
• 一种协同合成三氟甲基烷基化合物的方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN118184475A

  公开（公告）日：2024-06-14

  本方案公开了有机合成技术领域的一种协同合成三氟甲基烷基化合物的方法，由三氟甲基烷基溴化物和杂环化合物为原料，在光诱导、催化剂、配体、碱和活化溶剂参与反应的条件下实现了双重催化，即脱溴氢化合成三氟甲基烷基化合物，与此同时，活性溶剂将和杂环化合物进一步偶联生成烷基化杂环产物。本方法所选用的原料来自于工业原料，反应条件温和，经济、绿色、环保。反应体系简单且为均相，适合较大规模的生产；该反应具有优异的官能团兼容性以及反应多样性；本方法可用于含三氟甲基氨基酸的合成，以及生物活性分子的后期修饰，这在有机合成和生物医药领域具有潜在价值。