β-chloro-β-(4-ethoxyphenyl)propenal | 505084-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: β-chloro-β-(4-ethoxyphenyl)propenal
• 英文别名: 3-Chloro-3-(4-ethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 505084-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: NKANIMODJBKGNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙醛 、 β-chloro-β-(4-ethoxyphenyl)propenal 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 以80%的产率得到2-formyl-5-(4'-ethoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel, thermally stable 2-aryl-5-dicyanovinylthiophenes and 5-aryl-5′-dicyanovinyl-2,2′-bithiophenes as potentially promising non-linear optical materials

  摘要：

  Two series of dicyanovinyl-substituted compounds namely 2-aryl-5-dicyanovinylthiophenes and 5-aryl-5'-dicyanovinyl-2,2'-bithiophenes were synthesized through Knoevenagel condensation of the corresponding 2-aryl-5-formyl-thiophenes and 5-aryl-5'-formyl-2,2'-bithiophene precursors. In contrast, the 2-aryl-5-formyl-thiophenes precursor were prepared through the Vilsmeier Haack Arnold reaction starting from inexpensive and easily available precursors such as acetophenones; this method produced the title compounds in higher yield than that recently reported which involved the Suzuki coupling of functionalized aryl boronic acids with 5-bromo-2-formyl-thiophene. Electrochemical studies and characterization of both the linear and non-linear optical properties and thermal properties indicated that good non-linearity was complemented by exceptional thermal stability for some chromophores, making them potential candidates for several optoelectronic applications such as solvatochromic probes and non-linear optical materials. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.01.006
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 4-乙氧基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到β-chloro-β-(4-ethoxyphenyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-5'-甲酰基-2,2'-联噻吩的合成作为非线性光学（NLO）材料的新前体

  摘要：

  使用两种不同的方法：Vilsmeier–Haack–Arnold反应（VHA）或通过Suzuki偶联合成了一系列被甲酰基取代的5-芳基-2,2'-联噻吩5。通过Vilsmeier-Haack-Arnold反应进行的化合物5的合成，是从廉价且容易获得的前体（如苯乙酮）开始的，经过四个反应步骤后，标题化合物的收率很低。另一方面，官能化的芳基硼酸7和5-溴-5'-甲酰基-2,2'-联噻吩6的Suzuki偶联仅一步就得到了高产率的化合物5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.078