3',5'-O-bis(triethylsilyl)thymidine | 385843-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-O-bis(triethylsilyl)thymidine
• 英文别名: 5-methyl-1-[(2R,4S,5R)-4-triethylsilyloxy-5-(triethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 385843-32-3
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₅Si₂
• 分子量: 470.757
• InChiKey: OEOPZOHXQWJBEI-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-bis(triethylsilyl)thymidine 在 三乙胺 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-Hydrazino-5-methyl-1-((2R,4S,5R)-4-triethylsilanyloxy-5-triethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of a Fluorescent Deoxycytidine Analogue Suitable for Probing the RecA Nucleoprotein Filament

  摘要：

  We report the synthesis of the fluorescent 2'-deoxycytidine analogue 5-methylpyrimidin-2-one nucleoside, its incorporation at three specified sites in a single 60-nucleotide DNA molecule, and the use of its total and polarized intrinsic fluorescence to characterize RecA-DNA complexes. [reaction: see text]

  DOI：

  10.1021/ol0167863
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 beta-胸苷 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3',5'-O-bis(triethylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of a Fluorescent Deoxycytidine Analogue Suitable for Probing the RecA Nucleoprotein Filament

  摘要：

  We report the synthesis of the fluorescent 2'-deoxycytidine analogue 5-methylpyrimidin-2-one nucleoside, its incorporation at three specified sites in a single 60-nucleotide DNA molecule, and the use of its total and polarized intrinsic fluorescence to characterize RecA-DNA complexes. [reaction: see text]

  DOI：

  10.1021/ol0167863