(6aR,9S,10aR)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-9-ol | 1421319-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,9S,10aR)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-9-ol
• 英文别名: (cis)-(6aR,9S,10aR)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-9-ol
• CAS: 1421319-83-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: YURNZQJCLPCQIP-YVHKJVDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,9S,10aR)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-9-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2-二乙氨基乙硫醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性全合成（ - ） - Δ 8 -THC和（ - ） - Δ 9 -THC通过不对称催化氢化反应和S Ñ的Ar环化

  摘要：

  （ - ） - Δ的高效不对称全合成8四氢大麻酚（（ - ） - Δ 8 -THC）（13个步骤，35％）和（ - ） - Δ 9 -四氢大麻酚（（ - ） - Δ 9 -THC ）（14步，30％）通过动态动力学拆分和分子内S N Ar环化反应，通过钌催化外消旋α-芳基环酮的不对称氢化反应而开发。

  DOI：

  10.1021/ol303351y
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-fluoro-6-methoxy-4-pentylphenyl)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohexanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(6aR,9S,10aR)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性全合成（ - ） - Δ 8 -THC和（ - ） - Δ 9 -THC通过不对称催化氢化反应和S Ñ的Ar环化

  摘要：

  （ - ） - Δ的高效不对称全合成8四氢大麻酚（（ - ） - Δ 8 -THC）（13个步骤，35％）和（ - ） - Δ 9 -四氢大麻酚（（ - ） - Δ 9 -THC ）（14步，30％）通过动态动力学拆分和分子内S N Ar环化反应，通过钌催化外消旋α-芳基环酮的不对称氢化反应而开发。

  DOI：

  10.1021/ol303351y