2,4,6-trichlorobenzoic (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic anhydride | 1620745-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4,6-trichlorobenzoic (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic anhydride
• CAS: 1620745-10-9
• 化学式: C₂₅H₃₁Cl₃O₃
• 分子量: 485.878
• InChiKey: UMTOWMAKYZJFGV-PDBXOOCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4,6-trichlorobenzoic (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  利用脂肪族芳香族酸酐制备两亲性透明质酸的新型合成方法。

  摘要：

  本工作描述了一种新的有效的方法，通过用烷基脂肪酸酯化来合成两亲性乙酰透明质酸（HA）。这些衍生物是在温和的水溶液和良好控制的条件下使用混合的脂族芳族酸酐合成的。这些通式为RCOOCOC6H2Cl3的酸酐可以通过使相应的脂肪酸（R）与2,4,6-三氯苯甲酰氯（TCBC）在三乙胺存在下反应来轻松制备。然后，脂族芳族酸酐RCOOCOCOC6H2Cl3与多糖反应，并能以高收率合成HA的脂族酸酯。没有观察到透明质酸的水解降解。系统地研究了控制酯化度的参数。可以采用这种方法引入不同链长的脂肪酸。取代度随疏水链长度的增加而降低。反应产物通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），核磁共振（NMR），SEC-MALLS和色谱分析进行了充分表征。尽管通过NMR，显微镜和流变学证明，酯化的HA产物在溶液中显示出聚集，但是它们仍然是水溶性的。

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2014.05.035