5-oxo-4,5-secocholestan-4-oic acid methyl ester | 22041-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-oxo-4,5-secocholestan-4-oic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Oxo-4,5-seco-cholestan-4-saeuremethylester；4.5-seco-5-Oxo-4-cholestansaeuremethylester
• CAS: 22041-76-5
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃
• 分子量: 432.687
• InChiKey: QDYOBOHVQBUUJP-IEIVMEHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-4,5-secocholestan-4-oic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,5-seco-5-oxo-cholestan-4-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Pete,J.-P.; Viriot-Villaume,M.-L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 3709 - 3723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆甾-4-烯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 5-oxo-4,5-secocholestan-4-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于S E 2'反应中的立体化学偏好

  摘要：

  描述了尝试在合成模型系统中检测S E 2'反应期间的立体化学偏好的尝试。用路易斯酸将7β-氘-4,5-secocholest-5-en-4-al乙烯缩醛（20d）环化，得到7-氘-4α-（2-羟基乙氧基）-5β-氯-6-烯（23c）完全保留氘。相比之下，对-溴苯磺酸7α-氘4,5-secocholest-5-en-4-yl对-溴苯磺酸盐（29c）在2,2,2-三氟乙醇中环化为5β-cholest-6-ene（31），而总损失为氘。在这两种情况下，有一个SYN新形成的C-C键，并且丢失的烯丙基氢原子之间-relationship。讨论了这些发现对S E 2'反应的意义。

  DOI：

  10.1039/p19750002140

文献信息

• Collins,D.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 627 - 635
  作者：Collins,D.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rodewald, Wladyslaw J.; Olejniczak, Kazimierz, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 5, p. 1055 - 1057
  作者：Rodewald, Wladyslaw J.、Olejniczak, Kazimierz

  DOI：——

  日期：——