6-(3,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-2-naphthyl)-2,3-methylenedioxybenzaldehyde O-methyloxime | 1268827-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(3,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-2-naphthyl)-2,3-methylenedioxybenzaldehyde O-methyloxime
• CAS: 1268827-90-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: SVJVWPKFIJZIJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  513.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-2-naphthyl)-2,3-methylenedioxybenzaldehyde O-methyloxime 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到11,12-dihydro-2,3,7,8-bismethylenedioxybenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助氮杂6π电子体系的环化反应和布鲁索帕比林的结构修饰，全合成苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  合成了苯并[ c ]菲啶生物碱1a - f和19和苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱（2d）和布鲁索帕林（2f）的des- N-甲基（nor）型。关键步骤是利用微波辅助的2-环烯基苯甲醛肟基甲基醚4作为氮杂6π电子体系的微波辅助反应，构建四环10,11-二氢苯并[ c ]菲啶，该过程分两步从Suzuki- 2-溴苯甲醛6的宫浦交叉偶联反应与2-（3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基萘基）硼酸频哪醇酯7。另外，确定了溴索品比林（2f）（2,3,9,10-四加氧型）的确切结构为白屈菜红碱（2d）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.066
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-苯并二氧杂环戊二烯-4-甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-(3,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-2-naphthyl)-2,3-methylenedioxybenzaldehyde O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  微波辅助氮杂6π电子体系的环化反应和布鲁索帕比林的结构修饰，全合成苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  合成了苯并[ c ]菲啶生物碱1a - f和19和苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱（2d）和布鲁索帕林（2f）的des- N-甲基（nor）型。关键步骤是利用微波辅助的2-环烯基苯甲醛肟基甲基醚4作为氮杂6π电子体系的微波辅助反应，构建四环10,11-二氢苯并[ c ]菲啶，该过程分两步从Suzuki- 2-溴苯甲醛6的宫浦交叉偶联反应与2-（3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基萘基）硼酸频哪醇酯7。另外，确定了溴索品比林（2f）（2,3,9,10-四加氧型）的确切结构为白屈菜红碱（2d）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.066