3-bromo-2-methyl-1,4-bis-(dimethyl-t-butylsilyl)-1,4-dihydroxyphthalene | 87798-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-1,4-bis-(dimethyl-t-butylsilyl)-1,4-dihydroxyphthalene
• CAS: 87798-16-1
• 化学式: C₂₃H₃₇BrO₂Si₂
• 分子量: 481.621
• InChiKey: GVYPYAPVMSQXBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-1,4-bis-(dimethyl-t-butylsilyl)-1,4-dihydroxyphthalene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 维生素k
  参考文献：
  名称：

  氯化锌催化的烯丙基溴与有机锡试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  月桂烯和β-法呢烯是通过氯化锌催化的（2-亚甲基-3-丁烯基）三甲基锡分别与异戊烯基溴化物和香叶基溴化物的偶联反应合成的。维生素K 1是通过类似的偶联反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81802-x
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethyl silyl menadiol ether 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到3-bromo-2-methyl-1,4-bis-(dimethyl-t-butylsilyl)-1,4-dihydroxyphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF VITAMIN K2
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA VITAMINE K2

  摘要：

  The present disclosure relates to the synthesis of Vitamin K2 bearing varying prenyl side chains. The synthesis comprises the reaction of phenyl sulfone of tert-butyl dimethyl silyl (TBDMS) protected mono prenyl menadiol with prenyl halides bearing varying prenyl units in the presence of the phase transfer catalyst followed by reductive desulphonation to yield TBDMS ether of Vitamin K2. The TBDMS ether is then oxidized in the presence of chromium trioxide and periodic acid to yield the corresponding Vitamin K2.

  公开号：

  WO2024013633A1