1-(2,4-dinitrophenyl)pyridin-1-ium p-toluenesulfonate | 6509-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)pyridin-1-ium p-toluenesulfonate
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium tosylate；1-(2,4-dinitrophenyl)pyridin-1-ium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 6509-68-8
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₁H₈N₃O₄
• 分子量: 417.399
• InChiKey: WYTSPSIBXUACLF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  147.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)pyridin-1-ium p-toluenesulfonate 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  链花青作为胺催化吡啶环转化为苯环的活化模式

  摘要：

  胺催化剂已成为有机合成中的宝贵工具。亚胺、烯胺和烯胺自由基阳离子物种是胺催化的代表性活化模式。然而，开发新的胺催化激活模式以实现新的合成策略仍然非常令人期待。在此，我们报告链花青作为一种新的胺催化激活模式，能够将吡啶环骨架编辑为苯环。 3-位带有烯基取代基的吡啶的N-芳基化生成相应的N-芳基吡啶鎓。所得吡啶与催化量的哌啶反应，得到链花青中间体。催化生成的链花青通过闭环反应形成苯环，从而释放胺催化剂。因此，起始吡啶中的烯烃部分被并入产物的苯环中。带有各种烯烃部分的吡啶鎓被有效地转化为甲酰基取代的苯衍生物。机理研究支持目前的催化过程是由链花青介导的假设。在该反应体系中，链花青可以被视为一种新的胺催化活化模式。

  DOI：

  10.1039/d2sc06225a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)pyridin-1-ium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  碘取代的七次甲基花青中系统间交叉的自旋电子控制

  摘要：

  不同多重性电子态之间的自旋轨道耦合可以与分子振动强烈耦合，这种相互作用正逐渐被认为是控制光化学反应过程的重要机制。在这里，我们表明自旋-电子耦合的参与对于理解七次甲基花青 (Cy7) 的光物理和光化学至关重要，在链的 C3' 位置和/或 3 H -吲哚核中带有碘作为重原子，作为甲醇和水溶液中潜在的三线态敏化剂和单线态氧产生剂。发现链取代的敏化效率比 3 H高一个数量级-吲哚核心取代的衍生物。我们的从头计算表明，虽然 Cy7 的所有最佳结构都具有可忽略的自旋轨道耦合（十分之一 cm –1）且不依赖于取代基的位置，但分子振动导致其显着增加（数十 cm –1对于链取代的花青），这使我们能够解释观察到的位置依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00005

文献信息

• Approach to a Substituted Heptamethine Cyanine Chain by the Ring Opening of Zincke Salts
  作者：Lenka Štacková、Peter Štacko、Petr Klán

  DOI：10.1021/jacs.9b02537

  日期：2019.5.1

  Cyanine dyes play an indispensable and central role in modern fluorescence-based biological techniques. Despite their importance and widespread use, the current synthesis methods of heptamethine chain modification are restricted to coupling reactions and nucleophilic substitution at the meso position in the chain. Herein, we report the direct transformation of Zincke salts to cyanine dyes under mild

  花青染料在现代基于荧光的生物技术中发挥着不可或缺的核心作用。尽管它们的重要性和广泛使用，目前七甲炔链修饰的合成方法仅限于偶联反应和链中中间位置的亲核取代。在此，我们报告了在温和条件下将锌盐直接转化为花青染料，同时将取代的吡啶残基掺入七甲炔支架中。这项工作代表了第一个通用方法，它允许在链的 C3'-C5' 位置引入不同的取代基和不同的取代模式。高产量、功能耐受性、对缩合伙伴的多功能性，
• Kazankov, M. V.; Makshanova, N. P.; Sadovykh, E. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 3, p. 414 - 417
  作者：Kazankov, M. V.、Makshanova, N. P.、Sadovykh, E. G.

  DOI：——

  日期：——