1-(Tetrahydro-furan-2-yl)-1H-indazole | 60869-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(Tetrahydro-furan-2-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-indazole
• CAS: 60869-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: SKLHJWBVAFBFFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 吲唑 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到1-(Tetrahydro-furan-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的 Fe(III) 催化的酰胺和 N-杂环的 N-H 烷基化

  摘要：

  将配体-金属电荷转移的自由基化学与单一铁盐的金属催化相结合，有助于实现可见光促进的酰胺和N-杂环的 N-H 烷基化。在我们的协议中可以容忍各种各样的酰胺和含氮杂环，以提供N-烷基化产品。该方案的适用性通过含 N-H 药物的后期烷基化得到进一步证明。此外，N-H-烷基化的α-氨基四氢呋喃可以在还原条件下转化为通用的开环氨基醇。机理研究表明，氢原子通过叔丁氧基自由基和氯自由基转移是活化 C(sp 3 ) 的原因。)–H 前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00854

文献信息

• Decatungstate‐Mediated C(sp ³ )–H Heteroarylation via Radical‐Polar Crossover in Batch and Flow
  作者：Ting Wan、Luca Capaldo、Gabriele Laudadio、Alexander V. Nyuchev、Juan A. Rincón、Pablo García‐Losada、Carlos Mateos、Michael O. Frederick、Manuel Nuño、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202104682

  日期：2021.8.9

  Photocatalytic hydrogen atom transfer is a very powerful strategy for the regioselective C(sp3)–H functionalization of organic molecules. Herein, we report on the unprecedented combination of decatungstate hydrogen atom transfer photocatalysis with the oxidative radical–polar crossover concept to access the direct net-oxidative C(sp3)–H heteroarylation. The present methodology demonstrates a high functional group

  光催化氢原子转移是有机分子区域选择性C(sp 3 )–H功能化的一种非常强大的策略。在此，我们报道了十钨酸氢原子转移光催化与氧化自由基-极性交叉概念的前所未有的结合，以实现直接的净氧化C(sp 3 )-H杂芳基化。本方法展示了高官能团耐受性（40 个示例），并且在使用连续流反应器技术时可扩展。所开发的方案还适用于生物相关分子的后期功能化，例如康力龙、(-)-氨溴索、鬼臼毒素和双脱氧核糖。
• Electro-oxidative C(sp3)–H Amination of Azoles via Intermolecular Oxidative C(sp3)–H/N–H Cross-Coupling
  作者：Jiwei Wu、Yi Zhou、Yuchen Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.7b03551

  日期：2017.12.1

  electrooxidative C(sp3)–H amination via intermolecular oxidative C(sp3)–H/N–H cross-coupling has been developed under metal- and oxidant-free conditions. The C(sp3)–H bonds adjacent to oxygen, nitrogen, and sulfur atoms could all react smoothly with various amines to give the corresponding products with moderate to good yields (30–93%). In addition, the C(sp3)–H bonds of benzylic and allylic are also tolerated

  已经开发了一种在无金属和无氧化剂条件下通过分子间氧化C（sp3）-H / N-H交叉偶联进行电氧化C（sp3）-H胺化的方法。与氧，氮和硫原子相邻的C（sp3）–H键均可以与各种胺顺利反应，从而以中等至良好的收率（30–93％）得到相应的产物。此外，该反应中还可以耐受苄基和烯丙基的C（sp3）–H键。初步的机理研究表明，四氢呋喃的C–H裂解可能不参与速率测定步骤。
• Enhancing energy transfer through visible-light-driven polymerization in a metal–organic framework
  作者：Yuan Chen、Ao-Gang Liu、Peng-Da Liu、Zi-Tong Chen、Shi-Yu Liu、Bao Li

  DOI：10.1039/d3ta03446a

  日期：——

  by synthetic techniques, the development of sensitive photoresponsive materials driven by visible light has been slow, especially as the distribution of strictly ordered photoresponsive groups cannot be solved. Here, we report the synergistic construction of a photosensitive metal–organic framework (MOF) consisting of uniform photoresponsive groups. By means of two photoactive units and D–A–D characteristics

  近年来，新型感光材料的进步有望推动下一代智能设备的发展，特别是在高可见光利用率领域。受合成技术的限制，可见光驱动的敏感光响应材料的发展一直很缓慢，特别是严格有序的光响应基团的分布无法解决。在这里，我们报道了由均匀光响应基团组成的光敏金属有机框架（MOF）的协同结构。通过两个光敏单元和D-A-D特性，保证短程光生电子转移（PET）效率；凭借洛芬，产生自由基诱导的光致变色现象；由于Zr-MOF的空间限制效应以及蒽环对单线态氧的亲和力，与之前报道的二聚反应不同，可以监测相邻蒽环的光化学聚合反应通过SCXRD，清楚地说明了纳米级可见光蚀刻的详细机制。聚合的发生不仅引起骨架的收缩，而且还提高了长程PET和整体光子利用率，这也通过C(sp 3 )–H的有效光催化活化和C–N的构建得到了证明。相关结果表明，利用 MOF 的结构定制可以为高灵敏度可见光驱动光刻设计的开发提供有价值的见解。
• Electrochemical dehydroxymethylative functionalization of alkanols for forging C(sp³)–heteroatom bonds
  作者：Lulu Zhao、Jian Tian、Qilin Yuan、Qiwen Zhong、Mengqi Luo、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d4gc00592a

  日期：——

  dehydroxymethylative functionalization reaction of aliphatic alcohols under mild and catalyst-free conditions, representing a new paradigm for forging various C(sp3)–heteroatom bonds between diverse alkanols and N- or O-centered nucleophiles. In addition, detailed mechanistic investigations have been carried out, revealing that these reactions proceed through a β-scission/anodic oxidation/nucleophilic

  C(sp 3 )–杂原子键的构建代表了合成化学的基础研究领域。我们在此报告了在温和且无催化剂的条件下脂肪醇的电化学脱羟甲基化官能化反应，代表了在不同的烷醇和N-或O-中心的亲核试剂之间形成各种C(sp 3 )-杂原子键的新范例。此外，还进行了详细的机理研究，表明这些反应是通过β-断裂/阳极氧化/亲核加成序列进行的。
• Visible light-induced C(sp³)–H azolation of ethers <i>via</i> radical-polar crossover
  作者：Cheng Huang、Yu-Shu Qin、Chen-Lu Wang、Peng Xiao、Sheng Tang、Hong-Jun Liu、Zhenhong Wei、Hu Cai

  DOI：10.1039/d3cc06210d

  日期：——

  We report a metal-free and photocatalyst-free strategy for C(sp³)–H azolation of ethers via a hydrogen-atom transfer and radical-polar crossover process.

  我们报告了一种通过氢原子转移和自由基-极性交叉过程实现醚的 C（sp3）-H 叠氮化的无金属、无光催化剂策略。