1,3-dimethyl-8-(tetrahydrofuran-2-yl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 66274-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-8-(tetrahydrofuran-2-yl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-8-(tetrahydro-2-furanyl)xanthine；1,3-dimethyl-8-tetrahydrofuran-2-yl-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione；8-(Tetrahydro-2-furyl)theophyllin；1,3-dimethyl-8-(oxolan-2-yl)-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 66274-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 250.257
• InChiKey: WIJNPAOOJJIQKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-5-nitroso-4-(tetrahydrofurfurylamino)-uracil 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-8-(tetrahydrofuran-2-yl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Fuchs,H. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 982 - 995

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted modified synthesis of C8-analogues of naturally occurring methylxanthines: Synthesis, biological evaluation and their practical applications
  作者：Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Manas Mathur、Dharmendra K. Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.fitote.2020.104533

  日期：2020.6

  An efficient, microwave-assisted, oxidant-interceded, transition-metal-free, cross-dehydrogenative Csp2-Csp3 coupling of C8-Caffeine 2/Theobromine 3/theophylline 4 with substituted aliphatic alcohols 11a-lvia CH bond activation for the preparation of series of substituted C8-(hydroxymethyl) Caffeine 12a-l/theobromine 13a-c/theophylline 14a-b has been developed using microwave irradiation upto 98% yield

  C8-咖啡因2 /可可碱3 /茶碱4与取代的脂肪族醇11a-lvia CH键活化的高效，微波辅助，无氧化剂交叉，无过渡金属的交叉脱氢Csp2-Csp3偶联，用于制备系列使用微波辐射已开发出可替代的C 8-（羟甲基）咖啡因12a-1 /可可碱13a-c /茶碱14a-b，其产率高达98％。该反应在叔丁基过氧化氢（TBHP）的存在下，在溶剂分解条件下于120°C进行20分钟，以良好至极好的收率，反应生成相应的取代的C8-（羟甲基）-甲基黄嘌呤衍生物。良好的底物范围，对照实验，克级合成和实用的合成转化进一步凸显了该方法的实用性。这些C8-（羟甲基）咖啡因12a-1
• Photochemistry of Purine Systems, IV Photoreactions of Theophylline with Ethers in the Presence of Aliphatic Ketones
  作者：Aleksander Erndt、Andrzej Para、Andrzej Kostuch、Maciej Fiedorowicz

  DOI：10.1002/jlac.198519850508

  日期：1985.5.13

  Photochemical reactions of theophylline with dialkyl and cyclic ethers in the presence of aliphatic ketones result in substitution of the hydrogen atom at C-8 position. The results indicate that both the α-alkoxyalkyl radicals derived by H-abstraction from ether and the ketyl radicals generated by photoreduction of the ketone are involved in the reactions.

  在脂肪族酮的存在下茶碱与二烷基醚和环状醚的光化学反应导致C-8位置的氢原子被取代。结果表明，反应中既涉及通过H-提取醚而得的α-烷氧基烷基自由基，又通过酮的光还原而生成的酮基自由基。
• Visible light-induced direct alkylation of the purine C₈–H bond with ethers
  作者：Changtong Lu、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1039/d3ob00147d

  日期：——

  purine derivatives by ethers was developed using Eosin Y as the photocatalyst and t-BuOOH as the oxidant at room temperature. This method describes the coupling of the α-C of the ether to the C8 of purine. Of particular interest is that substrates include purines with various functional groups and even unprotected 9H-purines. The protocol provides an effective method for the synthesis of 8-alkylpurine derivatives

  以曙红Y为光催化剂， t -BuOOH为氧化剂，室温下开发了一步可见光诱导的嘌呤衍生物C 8 -H键直接烷基化反应。该方法描述了醚的 α-C 与嘌呤的 C 8的偶联。特别令人感兴趣的是底物包括具有各种官能团的嘌呤，甚至是未保护的 9 H-嘌呤。该协议为合成具有高原子经济性和高区域选择性的 8-烷基嘌呤衍生物提供了一种有效的方法。
• Erndt,A. et al., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 2421 - 2425
  作者：Erndt,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• FUCHS H.; GOTTLIEB M.; PFLEIDERER W., CHEM. BER., 1978, 111, NO 3, 982-995
  作者：FUCHS H.、 GOTTLIEB M.、 PFLEIDERER W.

  DOI：——

  日期：——