tert-butyldimethylsilyl-<(2E,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl> ether | 144950-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl-<(2E,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl> ether
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 144950-84-5
• 化学式: C₁₂H₂₃IOSi
• 分子量: 338.304
• InChiKey: BHXRHHCIRNHGJZ-BIZFVBGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl-<(2E,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl> ether 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 all-trans-9-desmethyltretinal
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids via palladium-catalyzed vinylboronic acid-vinyl iodide cross coupling

  摘要：

  A stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids with either trans or 11-cis geometries, based on the thallium-accelerated palladium-catalyzed cross-coupling reactions of an (E)-1-alkenylboronic acid and (E) or (Z)-alkenyl iodides, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60044-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 tert-butyldimethylsilyl-<(2E,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl> ether
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids via palladium-catalyzed vinylboronic acid-vinyl iodide cross coupling

  摘要：

  A stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids with either trans or 11-cis geometries, based on the thallium-accelerated palladium-catalyzed cross-coupling reactions of an (E)-1-alkenylboronic acid and (E) or (Z)-alkenyl iodides, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60044-8

文献信息

• A Streamlined Route to Highly Conjugated, <i>All</i>-<i>E</i> Polyenes Characteristic of Oxo Polyene Macrolide Antibiotics
  作者：Bruce H. Lipshutz、Craig Lindsley

  DOI：10.1021/ja963930k

  日期：1997.5.1

  Conjugated polyenes of the all-E variety constitute key subsections of many natural, as well as unnatural, products. Among the more visible and timely members of the former group are the polyene macrolide antibiotics,1 which are clinically important antifungal agents, and selected retinoids,2 which have recently been found to be active against certain tumor lines. Capped polyacetylenes, especially

  全 E 品种的共轭多烯构成了许多天然和非天然产品的关键部分。前一组中比较明显和及时的成员是多烯大环内酯类抗生素 1，它们是临床上重要的抗真菌剂，以及最近发现对某些肿瘤系有活性的精选类视黄醇 2。封端聚乙炔，尤其因其非线性光学 (NLO) 特性而被视为材料，3 是后一类的代表。获得多烯官能团的途径往往主要依赖于传统的烯烃延伸，4 尽管最近开始出现替代方法。 5 然而，大多数方法的特点是需要许多步骤，通常总产率低，以及常见的异构化或有问题的分离不需要的 Z 异构体。我们现在报告了一种构建全 E 多烯，特别是氧代四烯和氧代戊烯的新方法，该方法基于易于制备的适合双向加工的关键。关键的结构单元，锡烷化二炔 1，被设想为全 E 1,6-二金属六三烯等价物，利用在 Pd(0) 介导的锡烷 6 和预期区域的乙烯基 - 乙烯基交叉偶联中可能保留的烯烃几何形状Schwartz 试剂 (Cp2Zr(H)Cl) 立体选择性添加到脱甲硅烷基炔末端（图
• The suzuki reaction in stereocontrolled polyene synthesis: Retinol (vitamin A), its 9- and/or 13-demethyl analogs, and related 9-demethyl-dihydroretinoids
  作者：Alicia Torrado、Beatriz Iglesias、Susana López、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01108-c

  日期：1995.2

  A new synthesis of retinol (vitamin A) and 9- and/or 13-demethylretinols, with essentially complete control of regio- and stereochemistry, is described which is based on the thallium-accelerated, palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (E)-1-alkenylboronic acids and (E)-1-alkenyl iodides (Suzuki reaction). The procedure has also been extended to the stereocontrolled synthesis of a series of 9-demethyl-dihydroretinoids of potential biological interest.