3,3-dimethyl-1-nitroso-but-1-yne | 19699-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-nitroso-but-1-yne
• 英文别名: 1-Nitroso-3,3-dimethyl-butin-(1)；tert.-Butylnitrosoacetylen；3,3-Dimethyl-1-nitrosobut-1-yne
• CAS: 19699-08-2
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: RYOZRQOVRKFXGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-nitroso-but-1-yne 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2.2-Dimethyl-4-benzolazo-butin-(3)
  参考文献：
  名称：

  亚硝基乙炔

  摘要：

  亚硝基乙炔已经通过亚硝酰氯与金属乙炔化物在低温下的溶液反应制得。当溶液温热至室温时，亚硝基化合物会经历复杂的重排。已经阐明了其中两个重排的性质。

  DOI：

  10.1039/j39680001324
• 作为产物：
  描述：

  Bis(3,3-dimethyl-1-butynyl)mercury 在 亚硝酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-1-nitroso-but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  亚硝基乙炔

  摘要：

  亚硝基乙炔已经通过亚硝酰氯与金属乙炔化物在低温下的溶液反应制得。当溶液温热至室温时，亚硝基化合物会经历复杂的重排。已经阐明了其中两个重排的性质。

  DOI：

  10.1039/j39680001324

文献信息

• Towards the Synthesis of Azoacetylenes
  作者：Frédéric Denonne、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200390252

  日期：2003.9

  The synthesis of azoacetylenes (=dialkynyldiazenes) 1 and 2 has been investigated. They represent a still elusive class of chromophores with potentially very interesting applications as novel bistable photochemical molecular switches or as antitumor agents (Fig. 1). Our synthetic efforts have led us alongside three different approaches (Scheme 1). In a first route, it was envisioned to generate the

  已研究了偶氮乙炔（=二炔基二氮烯）1和2的合成。它们代表了仍难以捉摸的发色团，具有潜在的非常有趣的应用，如新型双稳态光化学分子开关或抗肿瘤剂（图1）。我们的综合努力使我们与三种不同的方法（方案1）并驾齐驱。在第一种途径中，设想通过光解N，N'-二乙炔基化的1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮（本身是具有挑战性的靶标）来产生偶氮（=二氮烯）键（方案2）。描述了通过将母体杂环与取代的炔基碘化铵盐进行炔基化来获得后者的尝试。在概念上类似的方法中，无少挑战性dialkynylated 9,10-二氢-9,10- diazanoanthracene（29）是由未取代的肼的炔基化而产生28（方案6）。在第二种途径中，尝试以涉及氮杂双（磷烷）36和（三异丙基甲硅烷基）烯酮37之间的氮杂-维蒂希反应的合成方案，尝试从Br-取代的二亚乙烯基肼（酮-嗪）35生成NN键（方案7）。）。最后，探索了第三种方法，该方