1,3-bis[(S)-1-phenyl-propyl]-3H-imidazol-1-ium chloride | 873685-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[(S)-1-phenyl-propyl]-3H-imidazol-1-ium chloride
• 英文别名: 1,3-bis((S)-1-phenylpropyl)imidazolium chloride；1,3-bis-(1(S)-phenyl-propyl)imidazolium chloride；1,3-Bis((S)-1-phenylpropyl)-1H-imidazol-3-ium chloride；1,3-bis[(1S)-1-phenylpropyl]imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 873685-00-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₂*Cl
• 分子量: 340.896
• InChiKey: GTJHEUJUGWUIRX-GUTACTQSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(S)-1-phenyl-propyl]-3H-imidazol-1-ium chloride 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到1,3-bis-(1(S)-phenyl-propyl)imidazolin-2-ylidene silver(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾对映铜选择性催化1,4-共轭加成反应

  摘要：

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.024
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯丙胺 在 盐酸 、 甲酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,3-bis[(S)-1-phenyl-propyl]-3H-imidazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾对映铜选择性催化1,4-共轭加成反应

  摘要：

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.024

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity of Chiral NHC Platinum(II) Pyridine Dihalide Complexes
  作者：Romain Pertschi、Delphine Hatey、Patrick Pale、Pierre de Frémont、Aurélien Blanc

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00850

  日期：2020.3.23

  A series of platinum(II) dihalide pyridine complexes bearing chiral C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) ligands [Pt(NHC*)(Py)(Hal)2] was synthesized in a one-pot procedure and characterized by NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction (SC-XRD). The complexes were tested for the asymmetric cycloisomerization of enynol into bicyclo[3.1.0]hexanone and feature an excellent catalytic activity

  通过一锅法合成了一系列带有手性C 2对称的N-杂环卡宾（NHC）配体[Pt（NHC *）（Py）（Hal）2 ]的铂二卤化铂（II）配合物，并通过NMR进行了表征光谱学和单晶X射线衍射（SC-XRD）。测试了该络合物的烯醇到双环[3.1.0]己酮的不对称环异构化，并在室温下具有出色的催化活性以及适度的对映异构体诱导作用（最高39％ee）。