[5-Bromo-2-(2,6-dichloro-phenylamino)-phenyl]-acetic acid | 15307-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-Bromo-2-(2,6-dichloro-phenylamino)-phenyl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[5-Bromo-2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetic acid
• CAS: 15307-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₀BrCl₂NO₂
• 分子量: 375.049
• InChiKey: UNGMVTOHNYXHSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双氯芬酸 在 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [5-Bromo-2-(2,6-dichloro-phenylamino)-phenyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  药物和相关环境污染物的卤化转化产物的 1H 和 13C NMR 光谱归属

  摘要：

  药品和个人护理产品 (PPCP) 是一类新兴的环境污染物，在废水中经常遇到 ng-μg/L 水平。一些 PPCP 已引起监管部门对其在环境中的存在的担忧，因为它们能够对非目标水生生物群产生内分泌干扰影响。最近的研究表明，当常用消毒剂氯（通常以次氯酸钠形式引入）在污水排放之前应用时，PPCP 有可能在废水处理过程中被氯化，从而产生通常称为转化产物 (TP) 的卤化消毒副产物。这些化合物可以通过氧化废水中经常存在的溴离子进行氯化或溴化。大多数卤化 PPCP TP 的分析标准品不可用，需要它们的合成和纯化。本研究的重点是对一组母体 PPCP 的主要氯化产物进行 NMR 表征，因为它们记录在废水流出物中，在废水处理所采用的条件下可能发生卤化，以及对于一些 PPCP，其毒理学特性父 PPCP 或其 TP。水杨酸是镇痛药乙酰水杨酸的代谢物，其二氯化 TP 已被鉴定为 20α 羟基类固醇脱氢酶的有效抑制

  DOI：

  10.1002/mrc.4056

文献信息

• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，
• 一种芳基卤化物的高效卤化合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN112573978B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种芳基卤化物的高效卤化合成方法，该合成方法包括在催化剂(催化剂为亚砜或氮氧化物)、卤化试剂、溶剂存在的条件下，对芳环化合物进行卤化反应，得到芳基卤化物。本发明在催化剂(催化剂为亚砜或氮氧化物)、卤化试剂、溶剂存在的条件下，通过对芳环进行高效卤化反应，能够以很高的活性和选择性得到非常有用的芳基卤化物。采用本发明的方法，能够高效合成芳基卤化物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。
• Total Synthesis of (+)-Hinckdentine A: Harnessing Noncovalent Interactions for Organocatalytic Bromination
  作者：Zhuwei Ruan、Min Wang、Chen Yang、Lili Zhu、Zhishan Su、Ran Hong

  DOI：10.1021/jacsau.2c00048

  日期：2022.4.25

  syntheses. Density functional theory calculations scrutinized viable substrates and deciphered the origin of the enhancement of C8 electrophilic bromination with a bifunctional organocatalyst. Moreover, the application of organocatalyst-enabled bromination on various substrates was demonstrated to highlight future late functionalizations of biologically intriguing targets.

  Hinckdentine A 是一种海洋海绵衍生的三溴化吲哚生物碱，具有独特的吲哚[1,2- c ]喹唑啉骨架，通过不对称偶氮环化构建 Nα-季碳中心，分 12 个步骤完成。开发了一种新型有机催化剂来促进高产三溴化，这代表了以前合成中遇到的具有挑战性的过程。密度泛函理论计算仔细检查了可行的底物，并破译了双功能有机催化剂增强 C8 亲电溴化的起源。此外，有机催化剂溴化在各种底物上的应用被证明可以突出未来生物有趣目标的后期功能化。
• Aromatic halogenation using carborane catalyst
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Rikuto Oku、Shotaro Nakamura、Masahiro Miura、Koji Hirano、Yuji Nishii

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.10.006

  日期：2024.1

  transformations. Classical electrophilic aromatic halogenation using molecular halogens and Lewis/Brønsted acid activators is still a promising synthetic tool; however, it suffers from handling difficulties, low selectivity, and limited functional group tolerance. We herein introduce carborane-based Lewis base catalysts for aromatic halogenation using -halosuccinimides. The developed reaction system

  卤代芳烃一直是现代有机化学领域中的一类重要化学品，因为卤化物官能团提供了许多可能的转化。使用分子卤素和路易斯/布朗斯台德酸活化剂的经典亲电芳香族卤化仍然是一种有前途的合成工具；然而，它存在操作困难、选择性低和官能团耐受性有限的问题。我们在此介绍基于碳硼烷的路易斯碱催化剂，用于使用卤代琥珀酰亚胺进行芳族卤化。所开发的反应体系易于应用于药物分子的后期功能化和多卤代芳烃的高效合成。 β-碳硼烷支架最适合催化，并且通过装饰簇顶点进行可能的微调对于调节卤物种的电子性质以最大化催化性能非常重要。