(18)O-triphenylphosphine oxide | 98511-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (18)O-triphenylphosphine oxide
• 英文别名: <¹⁸O>-Triphenylphosphinoxid；(18O)diphenyl(18O)phosphorylbenzene
• CAS: 98511-61-6
• 化学式: C₁₈H₁₅OP
• 分子量: 280.291
• InChiKey: FIQMHBFVRAXMOP-SPLUINJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mer-[ReOCl3(SMe2)(OPPh3)] 、 (18)O-triphenylphosphine oxide 在 HCl 作用下， 以 苯 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bryan, Jeffrey C.; Stenkamp, Ronald E.; Tulip, Inorganic Chemistry, 1987, vol. 26, # 14, p. 2283 - 2288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80.3%的产率得到(18)O-triphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  铑的新型过氧化氢络合物的制备

  摘要：

  铑的新型氢过氧配合物 (Ph3P)2(acac)ClRhOOH 是通过铑过氧配合物 (Ph3P)3 ClRhO2 与乙酰丙酮反应制备的。这种新的复合物通过 IR、NMR、元素分析和 18O2 标记实验进行表征。(Ph3P)2(acac)ClRhOOH 在氯仿溶液中通过相应的羟基络合物分解为 (Ph3P)2(acac)RhCl2。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1011

文献信息

• Effects of Phosphorus Substituents on Reactions of α-Alkoxyphosphonium Salts with Nucleophiles
  作者：Akihiro Goto、Kazuki Otake、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohiro Maegawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/chem.201200480

  日期：2012.9.3

  The effects of phosphorus substituents on the reactivity of α‐alkoxyphosphonium salts with nucleophiles has been explored. Reactions of α‐alkoxyphosphonium salts, prepared from various acetals and tris(o‐tolyl)phosphine, with a variety of nucleophiles proceeded efficiently. These processes represent the first examples of high‐yielding nucleophilic substitution reactions of α‐alkoxyphosphonium salts

  研究了磷取代基对α-烷氧基salts盐与亲核试剂反应性的影响。由各种缩醛和三（邻甲苯基）膦制备的α-烷氧基phosph盐与各种亲核试剂的反应有效进行。这些过程代表了α-烷氧基phosph盐高亲核取代反应的第一个例子。这些盐的反应性分别取决于空间和电子因素之间的平衡，分别由锥角θ和CO拉伸频率ν（分别为空间和电子参数）表示。此外，由Ph 3衍生的α-烷氧基phosph盐的新反应观察到带有格氏试剂的P在O 2的存在下发生，以高收率得到醇。为此过程提出了一种自由基机理，该机理已获得同位素标记和自由基抑制实验的支持。
• Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling
  作者：Jun Tian、Wen-Chao Gao、Dong-Mei Zhou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol301085v

  日期：2012.6.15

  hypervalent iodine(III) reagent plays a novel role as an efficient coupling reagent to promote the direct condensation between carboxylic acids and alcohols or amines to provide esters, macrocyclic lactones, amides, as well as peptides without racemization. The regeneration of iodosodilactone (1) can also be readily achieved. The intermediate acyloxyphosphonium ion C from the activation of a carboxylic acid

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。
• Phosphine Oxidation with Water and Ferrocenium(III) Cation Induced by Visible‐Light Irradiation
  作者：Yoshiaki Tanabe、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.201805129

  日期：2018.12.12

  phosphines with water and ferrocenium(III) cation as the oxygen atom source and the oxidizing reagent, respectively, was achieved in acetonitrile under visible‐light irradiation by using 2,6‐lutidine as the proton acceptor. The reaction required light irradiation, under which fluorescence was observed for the acetonitrile solution of the ferrocenium(III) cation.

  以2,6-二甲基吡啶为质子受体，在乙腈中可见光照射下，分别以水和二茂铁（III）阳离子为氧原子源和氧化剂对膦进行化学计量氧化。该反应需要光照射，在该照射下观察到二茂铁（III）阳离子的乙腈溶液的荧光。
• Dehydrative Glycosylation with the Hendrickson Reagent
  作者：Matteo Mossotti、Luigi Panza

  DOI：10.1021/jo2015856

  日期：2011.11.4

  The Hendrickson reagent is able to perform efficiently dehydrative glycosylation of 1-hydroxyglycosyl donors. The reaction occurs under mild conditions through an anomeric oxophosphonium intermediate detected by nuclear magnetic resonance. Further insight into the mechanism was gained by 18O labeling of anomeric OH.

  亨德里克森试剂能够有效地进行1-羟基糖基供体的脱水糖基化。该反应在温和条件下通过核磁共振检测到的异头氧代intermediate中间体而发生。通过18 O标记异头OH获得了对该机理的进一步了解。
• Stereoselective Olefination of N-Sulfonyl Imines with Stabilized Phosphonium Ylides for the Synthesis of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Fan Fang、Yuan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201001379

  日期：2011.2

  alkenes in moderate to excellent yields from readily accessible N-sulfonyl imines and stabilized phosphonium ylides. Significantly, the olefination reaction of N-sulfonylimines with nitrile-stabilized phosphonium ylides affords an array of α,β-unsaturated nitriles with high Z selectivity, and the reactions with ester-, amide-, and ketone-stabilized phosphonium ylides afford α,β-unsaturated esters, amides

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选