5-benzenesulfenyl-2',3',5'-tri-O-acetyluridine | 98889-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-benzenesulfenyl-2',3',5'-tri-O-acetyluridine
• 英文别名: 2',3',5'-triacetyl (5-phenylthio)uridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2,4-dioxo-5-phenylsulfanylpyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 98889-49-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 478.48
• InChiKey: OFHSIHBNMMBZCN-DLVXIWMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 、 2',3',5'-三乙酰尿苷 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到5-benzenesulfenyl-2',3',5'-tri-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  Direct regioselective arylsulfenylation and arylselenenylation at 5-position of uracils mediated by silver reagents

  摘要：

  Electrophilic additions of phenylsulfenyl chloride or phenylselenenyl chloride to a carbon-carbon double bond of C-5,6 region of uracils in the presence of silver reagents such as Ag2O, AgBF4, or AgOCOCF3 directly gave the corresponding 5-phenylsulfydryl- or 5-phenylselenenyl uracils in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79934-5

文献信息

• Welch, C. J.; Bazin, H.; Heikkila, J., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 3, p. 203 - 212
  作者：Welch, C. J.、Bazin, H.、Heikkila, J.、Chattopadhyaya, J.

  DOI：——

  日期：——
• Roh, Kyoung Rok; Chang, Hye Kyung; Kim, Yong Hae, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 3, p. 437 - 441
  作者：Roh, Kyoung Rok、Chang, Hye Kyung、Kim, Yong Hae

  DOI：——

  日期：——