2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)benzothiazole | 1426262-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(4-Fluoro-3-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole；2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1426262-63-6
• 化学式: C₁₃H₇FN₂O₂S
• 分子量: 274.275
• InChiKey: DAEORGRAASSLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)benzothiazole 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-N-[2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]ethyl]-2-N-(2-methylsulfanylethyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationship of rhenium 2-arylbenzothiazoles as β-amyloid plaque binding agents

  摘要：

  To continue our efforts toward the development of Tc-99m PiB analogs, we have synthesized 24 neutral and lipophilic Re (as a surrogate of Tc-99m) 2-arylbenzothiazoles, and explored their structure-activity relationship for binding to A beta(1-40) fibrils. These Re complexes were designed and synthesized via the integrated approach, so their 99mTc analogs would have a greater chance of crossing the blood-brain barrier. While the lipophilicities (logP(C18) = 1.59-3.53) of these Re 2-arylbenzothiazoles were all within suitable range, their binding affinities (K-i = 30-617 nM) to A beta(1-40) fibrils varied widely depending on the selection and integration of the tetradentate chelator into the 2-phenylbenzothiazole pharmacophore. For potential clinical applications, further refinement to obtain Re 2-arylbenzothiazoles with better binding affinities (<10 nM) will likely be needed. The integrated approach reported here to generate compact, neutral and lipophilic Re 2-arylbenzothiazoles could be applied to other potent pharmacophores as well to convert other current Ab PET tracers to their Tc-99m analogs for more widespread application via the use of SPECT scanners. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.068
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  含噻唑的丙炔酰胺类衍生物及其制法和药物 组合物与用途

  摘要：

  本发明涉及式I所示的丙炔酰胺类衍生物，其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个这化合物的组合物，和该类化合物在治疗肿瘤疾病方面的用途。

  公开号：

  CN104974109B