16-(4'-methoxybenzylidene)-17-oxo-5-androsten-3β-ol | 873113-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-(4'-methoxybenzylidene)-17-oxo-5-androsten-3β-ol
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16E)-3-hydroxy-16-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 873113-80-5
• 化学式: C₂₇H₃₄O₃
• 分子量: 406.565
• InChiKey: LFBOEUGQWILAMO-DKVFTSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-(4'-methoxybenzylidene)-17-oxo-5-androsten-3β-ol 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 16-(4'-methoxybenzylidene)-17-oximino-5-androsten-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Dubey, Sonal; Jindal, Dharam Paul; Piplani, Poonam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 10, p. 2126 - 2137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 16-(4'-methoxybenzylidene)-17-oxo-5-androsten-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  水不溶性底物的水性羟醛反应特有的相邻杂原子效应

  摘要：

  在Li +存在下和在水存在或不存在PTC的情况下，进行酮和醛的反应以生成醛醇产物。已经证明了水性反应相对于有机溶剂介导的反应的几个优点，包括更高的产率，更短的反应时间，更简单的纯化以及更好的官能团耐受性。在水中已经实现了一些在有机溶剂中不发生的反应。成功归因于相邻的杂原子效应。在水性羟醛缩合中，Li 2 CO 3硫醇是一种有效的催化剂，因此可与碱结合的基团（例如环氧化物，酯和甲硅烷基）可以幸免。对于杂芳族乙酮，在没有PTC的情况下完成了水性醛醇缩合反应，以良好的收率得到了β-羟基酮。水介导的醛基半缩醛与芳香族酮的缩合导致定量产率的新的碳水化合物衍生骨架。在某种程度上，这项研究扩大了醛醇缩合和反应的适用性。

  DOI：

  10.1021/jo500213b

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Novel Dispiro Oxindole-pyrrolothiazole-androsterone Hybrids
  作者：Selvaraj Kanchithalaivan、Mani Anusha Rani、Raju Ranjith Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2014.928729

  日期：2014.11.2

  Abstract A facile synthesis of novel dispiro oxindole-pyrrolothiazole-androsterone hybrid heterocycles has been achieved through 1,3-dipolar cycloaddition. The reaction proceeds stereo- and regioselectively, affording a single isomer of the product in excellent yields with the formation of two C–C and one C–N bonds and creation of four new contiguous stereocenters in one step. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过 1,3-偶极环加成实现了新型二螺羟吲哚-吡咯并噻唑-雄酮杂环化合物的简便合成。该反应以立体选择性和区域选择性进行，以极好的收率提供产物的单一异构体，同时形成两个 C-C 键和一个 C-N 键，并一步产生四个新的连续立体中心。图形概要
• Synthesis of novel 16-spiro steroids: Spiro-7′-(aryl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazolo-trans-androsterone hybrid heterocycles
  作者：Selvaraj Kanchithalaivan、Raju Ranjith Kumar、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.12.017

  日期：2013.4

  The 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide derived in situ from the reaction of acenaphthylene-1,2-dione and 1,3-thiazolane-4-carboxylic acid to various exocyclic dipolarophiles synthesized from trans-androsterone and trans-dehydroandrosterone afforded a library of novel spiro[5'.2 '']acenaphthylene-1 ''-one-spiro[16.6']-(7'-aryl)-tetrahydro-1H-pyrrolo [1,2-c][1,3]thiazolo-trans-androsterone/dehydroandrosterone hybrid heterocycles respectively. These reactions proceeded stereo-specifically affording a single isomer of the 16-spiro steroids in excellent yields. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.