(E)-16-(3-bromophenyl)methylidene-trans-androsterone | 1428382-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-16-(3-bromophenyl)methylidene-trans-androsterone
• CAS: 1428382-41-5
• 化学式: C₂₆H₃₃BrO₂
• 分子量: 457.451
• InChiKey: BHJGPBPOWYNLCQ-KXDXHDRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-16-(3-bromophenyl)methylidene-trans-androsterone 、 靛红 、 噻莫西酸 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到spiro[5′.3″]oxindole-spiro[6′.16]-7′-(3-bromophenyl)-tetrahydro-1H-pyrrolo[1′,2′-c][1′,3′] thiazolo-trans-androsterone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型二螺羟吲哚-吡咯并噻唑-雄酮杂化物

  摘要：

  摘要 通过 1,3-偶极环加成实现了新型二螺羟吲哚-吡咯并噻唑-雄酮杂环化合物的简便合成。该反应以立体选择性和区域选择性进行，以极好的收率提供产物的单一异构体，同时形成两个 C-C 键和一个 C-N 键，并一步产生四个新的连续立体中心。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.928729
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 表雄酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E)-16-(3-bromophenyl)methylidene-trans-androsterone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 16-spiro steroids: Spiro-7′-(aryl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazolo-trans-androsterone hybrid heterocycles

  摘要：

  The 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide derived in situ from the reaction of acenaphthylene-1,2-dione and 1,3-thiazolane-4-carboxylic acid to various exocyclic dipolarophiles synthesized from trans-androsterone and trans-dehydroandrosterone afforded a library of novel spiro[5'.2 '']acenaphthylene-1 ''-one-spiro[16.6']-(7'-aryl)-tetrahydro-1H-pyrrolo [1,2-c][1,3]thiazolo-trans-androsterone/dehydroandrosterone hybrid heterocycles respectively. These reactions proceeded stereo-specifically affording a single isomer of the 16-spiro steroids in excellent yields. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.12.017