5,6-Dihydro-3-methoxy-naphth-2-ol | 91142-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-Dihydro-3-methoxy-naphth-2-ol
• 英文别名: 3-Methoxy-5,6-dihydronaphthalen-2-ol
• CAS: 91142-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ANMNJVFKBRHHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  316.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 磷酸 、 氢气 、 抗氧化剂 THP-24 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到5,6-Dihydro-3-methoxy-naphth-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed one-pot hydroformylation–cyclization of allylbenzene derivatives: Simple and efficient route to 5,6-dihydronaphthalenes

  摘要：

  The one-pot hydroformylation-cyclization of allylbenzene derivatives by the catalyst system Rh(CO)(2)a-cac/ultranox626/CO/H(2)/CH(2)Cl(2) led chemoselectively to 5,6-dihydronaphthalene derivatives 5a-d in good yields. The addition of a catalytic amount of H(3)PO(4) enhanced in situ the cyclization process via the nucleophilic attack on the carbonyl group of the linear aldehyde, and finally the elimination of alcohol. The type of substitution on phenyl group of the allylbenzene is of great importance in enhancing the cyclization process. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2010.02.014