2-(1-(4-bromophenyl)ethyl)aniline | 1352572-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-bromophenyl)ethyl)aniline
• CAS: 1352572-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• 分子量: 276.176
• InChiKey: KQSBARZZBHDEKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 苯胺 在 USY zeolite catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-(1-(4-bromophenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  在无有机配体的条件下沸石催化的烯烃与芳族胺的加氢芳基化反应

  摘要：

  烯烃与芳族胺的加氢芳基化被认为是获得功能性芳族胺的最经济，最直接的方法，它是有机合成和材料化学中的通用构建基块。但是，单一加氢芳基化产物的可控合成仍然是一个重大挑战，因为加氢芳基化反应通常会产生四种加氢芳基化产物，并且在反应过程中还会产生加氢胺化产物。在此，我们报道了在无有机配体条件下非均相沸石催化苯乙烯和降冰片烯与苯胺衍生物的加氢芳基化的第一个例子。以USY沸石为催化剂，各种具有不同官能团的烯烃和芳族胺可以高区域选择性地以48–95％的收率平稳地转化为相应的产物。详细的表征表明，路易斯酸可以促进加氢胺化产物的Hofmann-Martius重排向加氢芳基化反应，从而提高了对加氢芳基化反应的选择性。另外，可以发现沸石的弱酸位在形成加氢芳基化产物中起关键作用。此外，催化剂可以重复使用至少10次而不会明显失活。这项工作可能会促进烯烃加氢芳基化非均相催化剂体系的发展。对加氢芳基化产物具有高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2020.12.007

文献信息

• On the Superior Activity of In(I) versus In(III) Cations Toward <i>ortho-C-</i>Alkylation of Anilines and Intramolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Zhilong Li、Shengwen Yang、Guillaume Thiery、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01585

  日期：2020.10.16

  ortho-C-alkylation of unprotected anilines with a variety of styrenes and alkenes using a univalent cationic indium(I) catalyst is reported. Mechanistic studies revealed that the reaction likely proceeds via a tandem hydroamination/Hofmann–Martius rearrangement. The high compatibility between the cationic indium(I) complex and primary anilines led us to develop an In(I)+-catalyzed hydroamination of alkenes

  一种有效的邻- Ç与各种使用一价阳离子铟苯乙烯和烯烃的未受保护的苯胺的烷基化报告（I）的催化剂。机理研究表明，该反应可能是通过串联加氢胺化/霍夫曼-马修斯重排而进行的。阳离子铟（I）配合物与伯苯胺之间的高度相容性使我们开发了使用未保护的伯和仲烯基胺进行In（I）+催化的烯烃加氢胺化反应。计算支持裸In（I）+离子的催化活性，并具有形成C–N键的外球机理和潜在的内球原金属化。
• Zinc triflate-catalyzed intermolecular hydroamination of vinylarenes and anilines: scopes and limitations
  作者：Gong-Qing Liu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.124

  日期：2011.12

  Intermolecular hydroamination of vinylarenes and anilines was studied using zinc triflate as catalyst. NMR experiments supported a Lewis acid activation of the CC double bond. Electronic/steric effect study indicated that Lewis acidity of the catalyst as well as the coordination property of the amine were the governing factors for successful hydroamination of the substrates. More nucleophilic amine

  以三氟甲磺酸锌为催化剂，研究了乙烯基芳烃和苯胺的分子间加氢胺化反应。NMR实验支持CC双键的路易斯酸活化。电子/空间效应研究表明，催化剂的路易斯酸度以及胺的配位性能是成功进行底物加氢胺化的决定性因素。更多的亲核胺会更紧密地与中心金属结合，从而导致无效的配位。笨重的胺接近C C键的方法将受到阻碍，胺的苯环上的另一种亲电子取代将成为主要反应。当在苯胺苯环上存在强供电子基团时，亲电子取代将占主导地位。