4,4'-(1E,1'E)-(ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene)bis(2-methoxyphenol) | 1257519-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,4'-(1E,1'E)-(ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene)bis(2-methoxyphenol)
• 英文别名: 4,4’-((1E,1’E)-(ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(2-methoxyphenol)
• CAS: 1257519-32-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: XZTBGZJDASVCCM-AYKLPDECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 乙二胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4,4'-(1E,1'E)-(ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene)bis(2-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  Achiral bis-imine in combination with CoCl₂: A remarkable effect on enantioselectivity of lipase-mediated acetylation of racemic secondary alcohol

  摘要：

  通过一种新的基于FeCl₃的方法制备的双亚胺，与CoCl₂结合，促进了脂肪酶介导的对映异构体苄基次生醇的乙酰化，使其ee_s达到91%。该方法被用于制备已知药物利伐司明。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.134

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of Schiff’s base derivatives as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Jian Shi、Yi Zhou、Keren Wang、Qinge Ma、Rongrui Wei、Qingfeng Li、Yiyang Zhao、Zhanpin Qiao、Shuang Liu、Yumin Leng、Wenmin Liu、Zhipei Sang

  DOI：10.1007/s00044-020-02666-6

  日期：2021.3

  was a selective metal chelator and could inhibit Cu2+-induced Aβ1-42 aggregation (62.3%). Furthermore, compound 3b presented good neuroprotective effects on H2O2-induced PC12 cell injury. More importantly, compound demonstrated good blood brain barrier permeability and druglike properties. Therefore, compound 3b, a promising multi-targeted active molecule, offers an attractive starting point for further

  合理设计，合成和评估了一系列席夫氏基础衍生物，将其作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。结果表明，化合物3b是新型多功能剂。它是一种高度选择性的单胺氧化酶-B抑制剂（IC 50  = 8.4 nM），这已在对接研究中得到了解释。化合物3b中也是抗氧化剂（2.3当量）和能抑制显著自诱导甲β 1-42聚集（31.8％）。同时，化合物3B是一个选择性的金属螯合剂和能抑制铜2+诱导的阿β 1-42聚集（62.3％）。此外，化合物3b对H 2 O 2诱导的PC12细胞损伤具有良好的神经保护作用。更重要的是，该化合物具有良好的血脑屏障通透性和类药物特性。因此，化合物3b是一种有前途的多靶点活性分子，为抗AD的药物发现过程中的进一步研究提供了有吸引力的起点。