2,8,14,20-tetradecylcalix[4]resorcinarene | 276681-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,8,14,20-tetradecylcalix[4]resorcinarene
• 英文别名: calix[4]resorcinarene；2,8,14,20-Tetrakis-decylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• CAS: 276681-47-1
• 化学式: C₆₈H₁₀₄O₈
• 分子量: 1049.57
• InChiKey: PYXIHWOJHYMXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.7
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,14,20-tetradecylcalix[4]resorcinarene 、 环氧溴丙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2,8,14,20-tetradecyl-4,6,10,12,16,18,22,24-octakis(oxiranylmethoxy)calix[4]resorcinarene
  参考文献：
  名称：

  新的大折射率变化材料：含有降冰片二烯部分的杯芳烃衍生物的合成和光化学价异构化

  摘要：

  我们已经研究了基于杯芳烃 [对叔丁基杯[8] 芳烃 (BCA)、对甲基杯[6] 芳烃 (MCA)、杯[4] 间苯二酚的具有侧降冰片二烯 (NBD) 部分的环状低聚物的合成(CRA)、2,8,14,20-四癸基杯]4]间苯二酚 (CRA 1 0 ) 和 2,8,14,20-四(对羟基苯基)杯[4] 间苯二酚 (CRA ph )] . 得到的含有 NBD 部分的杯芳烃衍生物的光化学价异构化进行得非常顺利，得到相应的四环 (QC) 部分，并且发现光异构化前后的折射率变化很大（An's = 0.028-0.061）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1415
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 、 间苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2,8,14,20-tetradecylcalix[4]resorcinarene
  参考文献：
  名称：

  Thermal Behavior of Amphiphilic Calix[4]resorcinarene in the Presence of Silica Nanoparticles

  摘要：

  我们报道了两亲性卡利克[4]水杨醛CR(10)与二氧化硅纳米颗粒之间的相互作用，通过对CR(10)的氢键和熔融行为的分析。两亲性CR(10)容易形成具有微相分离结构的聚集态，并且在二氧化硅纳米颗粒存在的情况下，显示出更高的热稳定性。

  DOI：

  10.1246/cl.141109

文献信息

• Design of <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-Glucamine-Based Resorcin[4]arene Nanoparticles for Enhanced Apoptosis Effects
  作者：Ruslan R. Kashapov、Yuliya S. Razuvayeva、Albina Y. Ziganshina、Rezeda K. Mukhitova、Anastasiya S. Sapunova、Alexandra D. Voloshina、Irek R. Nizameev、Marsil K. Kadirov、Lucia Ya. Zakharova

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.9b00599

  日期：2020.1.6

  macrocycle structure influences its functional properties and, consequently, can provide new possibilities, among which are aggregation properties, water solubility, biocompatibility, stimuli response, biological activity, etc. Herein, we report synthesis of new resorcin[4]arene with N-methyl-d-glucamine groups on the upper rim and n-decyl chains on the lower rim, an investigation of its self-assembly

  大环结构中特定化学基团的添加会影响其功能特性，因此可提供新的可能性，其中包括聚集特性，水溶性，生物相容性，刺激反应，生物活性等。在此，我们报道了新间苯二酚的合成[4]芳烃，其上边缘具有N-甲基-d-葡糖胺基，下边缘具有正癸基链，对其在水介质中的自组装行为进行了研究，并将其用作形成药物纳米容器。间苯二酚[4]芳烃结构中的N-甲基-d-葡糖胺片段可提高溶液的稳定性，简化自聚集并提高生物活性。抗菌和溶血活性评估表明，该间苯二酚[4]芳烃无毒。用游离和包封的阿霉素（DOX）进行细胞渗透的研究。出人意料的是，载有DOX的大环聚集体在引起人类癌细胞系凋亡方面更为有效。可以想象，这些知识将有助于合理设计DOX组合，以用于癌症治疗中的新型药物管理策略。
• The Synthesis and Photo-Induced Deprotection Reaction of Calix[4]resorcinarene Derivatives Containing<i>t</i>-Butyl Ester Moieties
  作者：Hiroto Kudo、Kouji Mitani、Tadatomi Nishikubo、Masaya Mitsuishi、Tokuji Miyashita

  DOI：10.1246/bcsj.77.819

  日期：2004.4

  The syntheses and photoinduced deprotection reactions of calix[4]resorcinarene derivatives with pendant t-butyl ester moieties were examined. Calix[4]resorcinarenes, 1a–1h, were prepared by the condensation reaction of resorcinol with certain aldehydes in the presence of hydrochloric acid as a catalyst in ethanol at 80 °C for 30 min in good yields. The substitution reaction of 1a–1h with t-butyl bromoacetate using cesium carbonate as a base and tetrabutylammmonium bromide (TBAB) as a phase transfer catalyst was performed to afford the corresponding calix[4]resorcinarene derivatives, 2a–2h with pendant t-butyl ester groups. It was found that 2a, 2e, 2f, 2g, and 2h had film forming properties. The photo-induced deprotection reaction of calixarene derivatives 2a, 2e, 2f, 2g, and 2h was examined in the presence of bis-[4-(diphenylsulfonio)phenyl] sulfide (DPSP) as a photoacid generator in the film state upon UV irradiation for 5 min followed by heating at 170 °C. It was found that the deprotection reaction of the t-butyl ester groups of 2a, 2e, 2f, 2g, and 2h proceeded smoothly to produce the corresponding calixarene derivatives, 3a, 3e, 3f, 3g, and 3h with carboxylic acid groups, quantitatively.

  本研究考察了具有悬垂 t-丁基酯分子的钙并[4]间苯二酚衍生物的合成和光诱导脱保护反应。在盐酸作为催化剂的存在下，间苯二酚与某些醛在乙醇中于 80 °C 下缩合反应 30 分钟，制备了 1a-1h 钙并[4]间苯二酚衍生物，收率良好。以碳酸铯为碱，四丁基溴化铵（TBAB）为相转移催化剂，将 1a-1h 与溴乙酸叔丁酯进行取代反应，得到了相应的钙[4]间苯二酚衍生物 2a-2h，并带有悬垂的叔丁酯基团。研究发现，2a、2e、2f、2g 和 2h 具有成膜特性。在双[4-(二苯基磺酰基)苯基]硫醚（DPSP）作为光酸发生器的存在下，紫外线照射 5 分钟，然后在 170 ℃ 下加热，考察了萼片烯衍生物 2a、2e、2f、2g 和 2h 在薄膜状态下的光诱导脱保护反应。研究发现，2a、2e、2f、2g 和 2h 的 t-丁酯基团的脱保护反应进展顺利，可定量生成相应的钙烯烃衍生物 3a、3e、3f、3g 和 3h，并带有羧酸基团。
• Cavitand-Grafted Silicon Microcantilevers as a Universal Probe for Illicit and Designer Drugs in Water
  作者：Elisa Biavardi、Stefania Federici、Cristina Tudisco、Daniela Menozzi、Chiara Massera、Andrea Sottini、Guglielmo G. Condorelli、Paolo Bergese、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1002/anie.201404774

  日期：2014.8.25

  amine‐based illicit and designer drugs is addressed by nanomechanical recognition at the silicon–water interface. The methylamino moieties of different drugs are all first recognized by a single cavitand receptor through a synergistic set of weak interactions. The peculiar recognition ability of the cavitand is then transferred with high fidelity and robustness on silicon microcantilevers and harnessed

  将分子识别直接，干净且无偏见地转换为可读和可再现的响应是与在传感中使用合成受体相关的最大挑战。所有可能的解决方案都要求具备在固液界面上掌握分子识别的先决条件。硅-水界面的纳米机械识别解决了筛查基于胺的非法药物和名牌药物的社会相关问题。不同药物的甲基氨基部分都首先通过一组弱相互作用的协同作用被单个cavitand受体识别。然后，将空洞分子的独特识别能力以高保真度和鲁棒性转移到硅微悬臂梁上，并加以利用，从而实现了一种纳米机械装置，可对水中的这些药物进行无标签检测。
• 咪唑离子液体功能化的杯四芳烃固定相的制 备及其应用
  申请人：沈阳工业大学

  公开号：CN111574454B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明属于色谱分析领域，具体涉及咪唑离子液体功能化的杯四芳烃固定相、毛细管气相色谱柱及其制备与应用。以间苯二酚为原料经过环合、醚化、胺化、离子交换四步化学反应得到咪唑离子液体功能化的杯四芳烃衍生物。杯芳烃的杯环柔韧性好具有一定契合诱导能力，杯环上引入非极性长烷基链官能团提高了固定相的分子识别能力，咪唑离子液体的加入使得固定液在毛细管柱上涂渍的液膜均匀，解决了杯芳烃溶解性差的问题，并改善了杯芳烃成膜性能差的缺点，离子交换使固定相具有较好选择性并且提高了柱效。本发明制备的C4A‑IL‑NTf2作为气相色谱的固定相在分离异构体等化合物方面体现了良好的分离性能，且该产品的制备方法简单易行。