5-phenylselenenyl-(2',3',5'-tri-O-acetyl)uridine | 135067-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-phenylselenenyl-(2',3',5'-tri-O-acetyl)uridine
• 英文别名: 2',3',5'-triacetyl (5-phenylseleno)uridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2,4-dioxo-5-phenylselanylpyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 135067-73-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₉Se
• 分子量: 525.374
• InChiKey: OMTVRCQKGAXVDM-DLVXIWMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2',3',5'-三乙酰尿苷 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 以97%的产率得到5-phenylselenenyl-(2',3',5'-tri-O-acetyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Roh, Kyoung Rok; Chang, Hye Kyung; Kim, Yong Hae, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 3, p. 437 - 441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-catalyzed three-component reaction of uracils, arylboronic acids, and selenium: synthesis of 5-arylselanyluracils
  作者：Yuki Murata、Saori Tsuchida、Rena Nezaki、Yuki Kitamura、Mio Matsumura、Shuji Yasuike

  DOI：10.1039/d2ra01685k

  日期：——

  Herein, we describe a simple and general multi-component synthesis of 5-arylselanyluracils by the regioselective C–H selenation of uracils. Reactions of uracils with arylboronic acid and Se powder in the presence of AgNO3 (10 mol%) at 120 °C under aerobic conditions afforded various 5-arylselanyluracils. The source of the introduced selanyl group was prepared from a commercially available arylboronic

  在此，我们描述了通过尿嘧啶的区域选择性 C-H 硒化合成 5-芳基硒基尿嘧啶的简单而通用的多组分合成方法。在有氧条件下，在 120 °C和 AgNO 3 (10 mol%)存在下，尿嘧啶与芳基硼酸和硒粉的反应得到各种 5-芳基硒基尿嘧啶。引入的二硒基团的来源是由反应体系中的市售芳基硼酸和硒粉制备的，从而确保了简单有效的方案。该反应代表了在多组分系统中合成 5-芳基硒尿嘧啶的第一个例子。
• Direct regioselective arylsulfenylation and arylselenenylation at 5-position of uracils mediated by silver reagents
  作者：Chun Ho Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79934-5

  日期：1991.5

  Electrophilic additions of phenylsulfenyl chloride or phenylselenenyl chloride to a carbon-carbon double bond of C-5,6 region of uracils in the presence of silver reagents such as Ag2O, AgBF4, or AgOCOCF3 directly gave the corresponding 5-phenylsulfydryl- or 5-phenylselenenyl uracils in good yields.