(+)-(5Z)-(3R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-undecen-1-yne | 140175-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(5Z)-(3R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-undecen-1-yne
• 英文别名: (R,5Z)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)undec-5-en-1-yn-3-ol；tert-butyl-dimethyl-[(Z,3R)-undec-5-en-1-yn-3-yl]oxysilane
• CAS: 140175-54-8
• 化学式: C₁₇H₃₂OSi
• 分子量: 280.526
• InChiKey: OSMUGAIFEBHVRG-FIPLFPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5Z)-(3R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-undecen-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 甲醇 、 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Use of biological catalysts for the preparation of chiral molecules. 8. Preparation of propargylic alcohols. Application in the total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  Leukotriene B4 (LTB4) (1) was synthesized from two chiral propargylic alcohols 2 and 3 obtained by enantioselective enzymatic hydrolysis and enantiogenic microbial reduction, respectively. Condensation of these two synthons using a rapid and reproducible method not involving a Wittig reaction led to a compound with identical biological activity to that of natural LTB4.

  DOI：

  10.1021/jo00037a044
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-壬-3-烯醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (+)-(5Z)-(3R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-undecen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Use of biological catalysts for the preparation of chiral molecules. 8. Preparation of propargylic alcohols. Application in the total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  Leukotriene B4 (LTB4) (1) was synthesized from two chiral propargylic alcohols 2 and 3 obtained by enantioselective enzymatic hydrolysis and enantiogenic microbial reduction, respectively. Condensation of these two synthons using a rapid and reproducible method not involving a Wittig reaction led to a compound with identical biological activity to that of natural LTB4.

  DOI：

  10.1021/jo00037a044

文献信息

• Total Synthesis of Solandelactones A and B
  作者：Nils C. Eichenauer、Anja C. M. Nordschild、Martina Bischop、Dominik Schumacher、Marcel K. W. Mackwitz、Roxanne Tschersich、Thorsten Wilhelm、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/ejoc.201500700

  日期：2015.9

  The total synthesis of solandelactones A and B is presented. The eastern cyclopropyl moiety was prepared following an exceptionally short chemoenzymatic approach whereas enantioselective synthesis of the western side-chain relied on the application of diastereomerically pure allyl boronates. The natural products solandelactones A and B were isolated in good overall yields following convergence of each

  介绍了茄内酯 A 和 B 的全合成。东部环丙基部分是按照非常短的化学酶促方法制备的，而西部侧链的对映选择性合成依赖于非对映异构纯硼酸烯丙酯的应用。通过应用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应将每个东西元素收敛后，天然产物茄内酯 A 和 B 以良好的总产率分离。