4-chloro-3-hydroxy-3-phenylbutyric acid methyl ester | 6124-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-chloro-3-hydroxy-3-phenylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: 4-Chlor-3-hydroxy-3-phenyl-buttersaeure-methylester；Methyl 4-chloro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• CAS: 6124-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: XSYAKZIDIIKTBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1-methoxyvinyl)oxy]trimethylsilane 、 alpha-氯乙酰苯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以20%的产率得到4-chloro-3-hydroxy-3-phenylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯啉酮作为 Rhazinilam 类似物的高级中间体的合成和转化的合成策略

  摘要：

  具有固定二面角的 rhazinilam 的联芳核心结构是其独特的体外细胞毒活性的关键因素。大多数相关的天然产物是氧化形式的 rhazinilam。用吡咯啉酮环代替敏感的吡咯环是我们对罗嗪类似物的初步策略的基础。为了这个目标，研究了与向山羟醛反应和施陶丁格反应交叉的序列变体。将适当取代的苯乙酮与 O-甲基 O-三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛反应以良好至极好的产率得到吡咯啉酮 8a 和 8b。这些中间体可以通过四个高产率步骤转化为吡咯前体 7a-c，其中包含构建 rhazinilam 环 A、B 和 C 所需的所有原子。我们的研究表明这些中间体缺乏稳定性。描述了针对该中心联芳基核结构的替代合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402903

文献信息

• Synthesis of .DELTA..alpha.,.beta.-butenolides
  作者：William W. Epstein、Arch C. Sonntag

  DOI：10.1021/jo01286a025

  日期：1967.11