(S)-1-(2-naphthyl)ethyl (3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-iodo-5-hexenoate | 139278-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(2-naphthyl)ethyl (3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-iodo-5-hexenoate
• CAS: 139278-10-7；149466-98-8
• 化学式: C₂₄H₃₃IO₃Si
• 分子量: 524.514
• InChiKey: CFIYGRQCEVWXIR-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-naphthyl)ethyl (3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-iodo-5-hexenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到(3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-iodo-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  (+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成

  摘要：

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成

  DOI：

  10.1021/ja00064a011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-naphthyl)ethyl (3S)-5-hydroxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanoate 在 chromium dichloride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-1-(2-naphthyl)ethyl (3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-iodo-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成

  摘要：

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成

  DOI：

  10.1021/ja00064a011

文献信息

• Asymmetric synthesis of the macrolide (+)-A83543A (lepicidin) aglycon
  作者：David A. Evans、W. Cameron Black

  DOI：10.1021/ja00032a052

  日期：1992.3