(5R,6E,8E,10Z,12S)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,18,18,19,19-hexamethyl-5-((Z)-oct-2-en-1-yl)-3,3-diphenyl-4,17-dioxa-3,18-disilaicosa-6,8,10-triene | 162497-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,6E,8E,10Z,12S)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,18,18,19,19-hexamethyl-5-((Z)-oct-2-en-1-yl)-3,3-diphenyl-4,17-dioxa-3,18-disilaicosa-6,8,10-triene
• CAS: 162497-44-1
• 化学式: C₄₈H₈₀O₃Si₃
• 分子量: 789.418
• InChiKey: HCNJLFCRPCVZHV-GXTOPWETSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.71
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6E,8E,10Z,12S)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,18,18,19,19-hexamethyl-5-((Z)-oct-2-en-1-yl)-3,3-diphenyl-4,17-dioxa-3,18-disilaicosa-6,8,10-triene 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  汞齐钠还原消除烯丙基二苯甲酸酯在5（S）-12（R）白三烯B 4的总合成中的应用

  摘要：

  本文使用一种新型反应描述了5（S）-12（R）LTB 4的立体选择性合成，钠汞齐诱导了烯丙基二苯甲酸酯的还原消除，从而选择性合成E，E，Z-三烯部分。手性中心的形成是由手性亚砜基团控制的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85078-b
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2(S)-2,6-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-1-hexanal 在 吡啶 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 Lindlar's catalyst 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 氢气 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (5R,6E,8E,10Z,12S)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,18,18,19,19-hexamethyl-5-((Z)-oct-2-en-1-yl)-3,3-diphenyl-4,17-dioxa-3,18-disilaicosa-6,8,10-triene
  参考文献：
  名称：

  汞齐钠还原消除烯丙基二苯甲酸酯在5（S）-12（R）白三烯B 4的总合成中的应用

  摘要：

  本文使用一种新型反应描述了5（S）-12（R）LTB 4的立体选择性合成，钠汞齐诱导了烯丙基二苯甲酸酯的还原消除，从而选择性合成E，E，Z-三烯部分。手性中心的形成是由手性亚砜基团控制的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85078-b