(benzo[b]thiophen-5-yl)magnesium bromide | 904290-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (benzo[b]thiophen-5-yl)magnesium bromide
• CAS: 904290-89-7
• 化学式: C₈H₅BrMgS
• 分子量: 237.403
• InChiKey: QKZPZSPSYCVJNG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzo[b]thiophen-5-yl)magnesium bromide 在 氢氧化钾 、 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2'-(β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]thienyl)propiophenone
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列4'-去羟基荭草苷衍生物，并评估了这些化合物对大鼠尿糖排泄的影响。活性对结构有严格的要求。在A环的3位和/或4位引入小取代基或平面环是允许的，但A环与B环之间的桥接部分或糖部分的任何改变会导致活性的完全丧失。B环上的6'-OH基团也是必要的，即使是6'-OH基团的小结构修改也会显著降低活性。在合成的化合物中，5-苯并呋喃衍生物25是最有效的，并被选为进一步结构-活性关系研究的新先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.22
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩 、 magnesium 在 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (benzo[b]thiophen-5-yl)magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  6-Membered heterocyclic compound and use thereof

  摘要：

  由通用公式(I)表示的化合物或其盐： [T代表氧原子等；V代表CH2等；RO1至RO4代表氢原子等；A代表具有2至8个碳原子的线型亚烷基或线型亚烯基等；D代表羧基等；X代表亚乙基、亚丙基等；E代表—CH(OH)—基团等；W代表—U1—(RW1)(RW2)—U2—U3基团（U1代表单键、具有1至4个碳原子的亚烷基等；RW1和RW2代表氢原子等；U2代表单键、具有1至4个碳原子的亚烷基等；U3代表具有1至8个碳原子的烷基等），或碳环或杂环化合物的残基]，其可作为预防性和/或治疗性药物的有效成分，用于治疗骨骼疾病如骨质疏松症和骨折、青光眼、溃疡性结肠炎等。

  公开号：

  US20070060590A1

文献信息

• Late-Stage Two-Step C11─H Arylation of Dibenzooxa/thiazepines
  作者：Yang Chen、Mengyao Ma、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1055/a-2038-2323

  日期：——

  A practical and efficient synthesis of 11-aryldibenzooxa/thiazepines is achieved, via a late-stage and two-step C11–H arylation of simple dibenzooxa/thiazepines. The adoption of Grignard addition and DDQ dehydrogenation allows for operationally simple and chemically reliable, step-efficient, and high-yielding transformations. The two-step and one-pot procedures provide excellent yields. The gram-scale

  通过简单二苯并恶/噻氮的后期和两步 C11-H 芳基化，实现了 11-芳基二苯并恶/噻氮的实用且有效的合成。采用格氏加成和 DDQ 脱氢可实现操作简单、化学可靠、步进高效和高产率的转化。两步和一锅程序提供了极好的产量。克级实验展示了大规模应用的合成潜力，该方法的优势在H460 TaxR抑制剂的高效合成中也得到了凸显。
• Organocatalytic Dynamic Kinetic Resolution Enabled Asymmetric Synthesis of Phosphorus‐Containing Chiral Helicenes
  作者：Jia‐Hong Wu、Siqiang Fang、Xingtao Zheng、Jiajia He、Yi Ma、Zhishan Su、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202309515

  日期：2023.12.4

  practical methodology has been developed for building two types of phosphorus-installing helicenes via the phosphonium salt catalyzed phospha-Michael reaction together with copper salt enabled aromatization. The scalability and practicality of this protocol were validated by the gram-scale synthesis and transformation of products, particularly towards producing novel helical phosphine ligands that

  已经开发出一种有效且实用的方法，用于通过鏻盐催化的磷-迈克尔反应以及铜盐启用的芳构化来构建两种类型的磷安装螺旋烯。该协议的可扩展性和实用性通过产品的克级合成和转化得到了验证，特别是在生产成功用于金属催化反应的新型螺旋膦配体方面。
• SIX-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND AND THE USE THEREOF
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：EP1847533A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: [T represents oxygen atom and the like; V represents CH2 and the like; RO1 to RO4 represent hydrogen atom and the like; A represents a linear alkylene group or linear alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms and the like; D represents carboxyl group and the like; X represents ethylene group, trimethylene group and the like; E represents -CH(OH)- group and the like; and W represent -U1-(RW1)(RW2)-U2-U3 group (U1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; RW1 and RW2 represent hydrogen atom and the like; U2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; and U3 represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the like), or a residue of a carbon ring or heterocyclic compound], which can be utilized as an active ingredient of medicaments effective for prophylactic and/or therapeutic treatment of skeletal diseases such as osteoporosis and fracture, glaucoma, ulcerative colitis and the like.

  通式 (I) 所代表的化合物或其盐： [T 代表氧原子等；V 代表 CH2 等；RO1 至 RO4 代表氢原子等；A 代表具有 2 至 8 个碳原子的直链烯基或直链烯基等；D 代表羧基等；X 代表乙烯基、三亚甲基等；E 代表-CH(OH)- 基等；W 代表-U1-(RW1)(RW2)-U2-U3 基（U1 代表单键、具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基等）；RW1 和 RW2 代表氢原子等；U2 代表单键、具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基等；U3 代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基等），或碳环或杂环化合物的残基]，可用作有效预防和/或治疗骨质疏松症和骨折等骨骼疾病、青光眼、溃疡性结肠炎等疾病的药物的活性成分。
• Enantioselective Hydroaminoalkylation of Azaaryl Ketones through Asymmetric Photoredox Catalysis
  作者：Xiangbin Bai、Jialu Yao、Wenxian Li、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Shouyun Yu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01707

  日期：2024.6.14

  An enantioselective hydroaminoalkylation of azaaryl ketones under a transition-metal-free asymmetric photoredox catalysis platform is reported. A series of valuable azaarene-functionalized 1,2-amino alcohols featuring attractive quaternary carbon stereocenters have been synthesized in high yields with good to excellent enantioselectivities. The viability of readily accessible N-aryl glycines as reaction

  报道了在无过渡金属的不对称光氧化还原催化平台下氮杂芳基酮的对映选择性加氢氨基烷基化。我们以高产率合成了一系列有价值的氮杂芳烃官能化 1,2-氨基醇，这些醇具有有吸引力的季碳立构中心，并且具有良好至优异的对映选择性。容易获得的N-芳基甘氨酸作为反应伴侣的可行性促进了这些产物的缀合修饰成重要的衍生物，从而增强了当前方法的合成效用。
• US7531533B2
  申请人：——

  公开号：US7531533B2

  公开（公告）日：2009-05-12