methyl (S)-3-(5-((R)-2-acetoxy-3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate | 1286784-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(5-((R)-2-acetoxy-3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
• CAS: 1286784-56-2
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₆
• 分子量: 474.513
• InChiKey: KVMQHXJHMQNFPV-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(5-((R)-2-acetoxy-3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate 在 次氯酸叔丁酯 、 氯化锆(IV) 、 三乙胺 、 亚硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C

  摘要：

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.

  DOI：

  10.1021/ol2005616
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-[(2R)-2-acetyloxy-3-methylbut-3-enyl]-3-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到methyl (S)-3-(5-((R)-2-acetoxy-3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C

  摘要：

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.

  DOI：

  10.1021/ol2005616