(20S)-cholest-5-en-3β-yl acetate | 38774-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-cholest-5-en-3β-yl acetate
• 英文别名: (20S)-Cholesterol-acetat；cholesteryl acetate；acetic acid-(20β_FH-cholest-5-en-3β-yl ester)；Essigsaeure-(20β_FH-cholest-5-en-3β-ylester)；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 38774-63-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: XUGISPSHIFXEHZ-FDTCTUJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-cholest-5-en-3β-yl acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Hexanoic acid (1S,3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((S)-1,5-dimethyl-hexyl)-3-hexanoyloxy-10,13-dimethyl-2,3,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 1.ALPHA.-hydroxy-7-dehydrocholesterol derivatives.

  摘要：

  研究了保护基团对胆固醇和 1α- 羟基胆固醇衍生物的烯丙基溴化反应和随后的脱氢溴化反应的影响。通过使用烷氧基羰基作为保护基团，选择性地获得了高产率的 1α-羟基-7-脱氢胆固醇衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3244
• 作为产物：
  描述：

  (3B)-3-羟基-胆甾-5-烯-22-酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 (20S)-cholest-5-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Hayatsu, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 452,457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A versatile cobalt(II)-Schiff base catalyzed oxidation of organic substrates with dioxygen: Scope and mechanism
  作者：T Punniyamurthy、Beena Bhatia、M.Madhava Reddy、Golak C Maikap、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00432-8

  日期：1997.6

  Cobalt(II) complex 1a-f derived from Schiff bases act as efficient catalysts during the oxidation of wide range of organic substrates(e.g. alkenes, alcohols, benzylic compounds and aliphatic hydrocarbons) with dioxygen in the presence of aliphatic aldehydes or ketones or ketoesters. EPR studies on 1a-f complexes suggest that the aliphatic carbonyl compounds promote the formation of a cobalt(III)-superoxo

  在脂肪族醛或酮或酮酸酯的存在下，席夫碱衍生的钴（II）配合物1a-f在多种有机底物（例如烯烃，醇，苄基化合物和脂肪族烃）与双氧的氧化作用中充当有效的催化剂。对1a-f配合物的EPR研究表明，脂族羰基化合物可促进形成负责有机化合物氧化的钴（III）-超氧代物种。这些研究还证明了钴上的配体在控制这些氧化的化学选择性中的作用。还为这些氧化提供了合理的机械原理。
• Reactions of osmium tetraoxide with protein side chains and unsaturated lipids
  作者：Alastair J. Nielson、William P. Griffith

  DOI：10.1039/dt9790001084

  日期：——

  The reactions of OsO4 with derivatives or model systems (L) for the side chains of tissue proteins have been studied, alone and in the presence of unsaturated lipids (R). The following new complexes have been isolated and their structures studied by vibrational and 1H n.m.r. spectroscopy: Os2O6L4(L =α-N-benzoyl-L-histidine isobutyl ester, imidazole, 1-methylimidazole, 5,6-dimethylbenzimidazole, n-butylamine

  已经研究了OsO 4与组织蛋白侧链的衍生物或模型系统（L）的反应，这些反应单独或在不饱和脂质（R）存在下进行。已分离出以下新的配合物，并通过振动和1 H nmr光谱研究了其结构：Os 2 O 6 L 4（L =α- N-N-苯甲酰基-L-组氨酸异丁酯，咪唑，1-甲基咪唑，5,6-二甲基苯并咪唑，正丁胺或α- N-苯甲酰基-DL-蛋氨酸）; OsL 2（L =谷胱甘肽或L-半胱氨酸）；混合物种Os 2 O 6 L3 L'（L = 1-甲基咪唑，L'=大号-脯氨酸甲酯或α- ñ -benzoyl-大号精氨酸乙酯）和OsLL' Ñ（L = 1-甲基咪唑，L'=α- ñ -苯甲酰-大号-半胱氨酸或α- ñ乙酰基大号-半胱氨酸）; OsO 2（O 2 R）L 2（R =环己烯，油酸，油酸甲酯或乙酸胆固醇酯； L = 1-甲基-和5,6-二甲基苯并咪唑，α- N-苯甲酰基-L-组氨酸异丁酯或吡啶）；Os
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Os: SVol.1, 4.1.3.1.2.1, page 192 - 197
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Criegee, R.; Marchand, B.; Wannowius, H., Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 99 - 133
  作者：Criegee, R.、Marchand, B.、Wannowius, H.

  DOI：——

  日期：——
• Sucrow, Wolfgang; Nooy, Michael van, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1897 - 1906
  作者：Sucrow, Wolfgang、Nooy, Michael van

  DOI：——

  日期：——