3,21-dioxo-19-norpregna-4,17(20)-dien-20-yl isobutyrate | 445379-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,21-dioxo-19-norpregna-4,17(20)-dien-20-yl isobutyrate
• CAS: 445379-25-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: NBGRBZGNEUPYMC-FSAGPXTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,21-dioxo-19-norpregna-4,17(20)-dien-20-yl isobutyrate 在 potassium permanganate 、 甲酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 16α,17α-dihydroxy-3,20-dioxo-19-norpregn-4-en-21-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  制备21-氟孕激素-16α，17α-二氧戊环的有效途径，这是一种用于孕酮受体PET成像的高亲和力配体。

  摘要：

  探索了两种不同的合成路线来合成氟呋喃基正孕酮（FFNP）1，这是孕酮受体（PgR）的高亲和力配体，正在开发为PgR阳性乳腺癌的PET成像剂。两种方法都通过一个关键中间体三醇5进行。第一种方法是从酮缩酮2开始，使用二恶烯基作为合成子在酮醇4中安装皮质类固醇侧链。第二种方法是从乙酸炔丙酯12b开始。 ，涉及应用两步法，Pd（II）催化的氧化重排，然后是碱催化的中间不饱和乙酸酯13b的乙酸重排，以在酮乙酸酯14b中生成必需的皮质类固醇侧链。通过用高锰酸钾有效的二羟基化，用三氟甲磺酸scan的呋喃缩醛化，以及甲磺酸化和氟化反应，将该中间体进一步精制为最终产物1。对于关键中间体三醇5的合成，钯催化的路线比二恶英方法有效得多，特别是三氟甲磺酸scan催化的缩醛化特别是导致了呋喃缩醛醇16a的总产率的显着提高。该途径大大改善了最终孕激素靶标FFNP 1的总产量。尤其是三氟甲磺酸催化的缩醛化导致了呋喃缩醛

  DOI：

  10.1021/jo020190r
• 作为产物：
  描述：

  norethisterone 2-methylpropanoate 在 potassium tetrabromopalladate 氧气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3,21-dioxo-19-norpregna-4,17(20)-dien-20-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  制备21-氟孕激素-16α，17α-二氧戊环的有效途径，这是一种用于孕酮受体PET成像的高亲和力配体。

  摘要：

  探索了两种不同的合成路线来合成氟呋喃基正孕酮（FFNP）1，这是孕酮受体（PgR）的高亲和力配体，正在开发为PgR阳性乳腺癌的PET成像剂。两种方法都通过一个关键中间体三醇5进行。第一种方法是从酮缩酮2开始，使用二恶烯基作为合成子在酮醇4中安装皮质类固醇侧链。第二种方法是从乙酸炔丙酯12b开始。 ，涉及应用两步法，Pd（II）催化的氧化重排，然后是碱催化的中间不饱和乙酸酯13b的乙酸重排，以在酮乙酸酯14b中生成必需的皮质类固醇侧链。通过用高锰酸钾有效的二羟基化，用三氟甲磺酸scan的呋喃缩醛化，以及甲磺酸化和氟化反应，将该中间体进一步精制为最终产物1。对于关键中间体三醇5的合成，钯催化的路线比二恶英方法有效得多，特别是三氟甲磺酸scan催化的缩醛化特别是导致了呋喃缩醛醇16a的总产率的显着提高。该途径大大改善了最终孕激素靶标FFNP 1的总产量。尤其是三氟甲磺酸催化的缩醛化导致了呋喃缩醛

  DOI：

  10.1021/jo020190r