2-phenyl-2-(phenylamino)butanenitrile | 68230-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(phenylamino)butanenitrile
• 英文别名: 2-phenyl-2-(phenylamino)butyronitrile；2-Anilino-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 68230-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: KANFOUIWFUCFES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(phenylamino)butanenitrile 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-N-phenyl-(1-phenylpropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  用氢化铝锂-单糖复合物不对称还原席夫碱得到光学活性仲胺

  摘要：

  选定的席夫碱（酮亚胺）与由 3-O-苄基-1,2-O-亚环己基-α-D-呋喃糖衍生的锂铝氢化物-单糖复合物的不对称还原得到具有旋光活性的仲胺。N-(1-苯乙基)苯胺的绝对构型通过S-(-)-1-苯乙胺的N-苯基化被指定为S，因此通过这种不对称还原获得的所有左旋仲胺都被指定为S-构型.

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1658
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 苯丙酮 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenyl-2-(phenylamino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  固定在CdFe 2 O 4 NPs上的Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物：一种廉价，可持续且可磁回收的无机催化剂，用于在水性介质中有效制备α-氨基腈

  摘要：

  摘要 通过将Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物固定在磁性镉铁氧体上（CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2-制备了一种新型的多功能双金属纳米催化剂/ Cu / Ni）用作一锅的有效可回收催化剂，以及在温和条件下逐步制备α-氨基腈。通过FTIR，TGA，VSM，XRD，EDX，FE-SEM和TEM分析对磁性纳米催化剂进行了表征。另外，通过吡啶吸附测定法测量催化剂的表面酸度。该催化剂具有各种活性位点，这些活性位点可以在苯胺存在下以中等至高收率将各种芳族和脂族醛催化成相应的α-乙腈。此外，也通过该方法将酮转化为所需的α-氨基腈和一些双氨基腈。可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次，而不会显着降低活性。 图形摘要 已开发出一种通用且有效的方法，使用多功能可循环使用的CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2- / Cu / Ni纳米催化

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04203-x

文献信息

• Synthesis of 3-Acetyl-4-hydroxy-1-phenylpyridin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：B. P. Nikam、T. Kappe

  DOI：10.1002/jhet.2030

  日期：2015.1

  with hydroxylamine hydrochloride produces 4‐hydroxy‐3‐[N‐hydroxyethanimidoyl]‐1‐phenylpyridin‐2(1H)‐ones 6 from which 3‐alkyloxyiminoacetyl‐4‐hydroxy‐1‐phenylpyridin‐2(1H)‐ones 7 are obtained by reacting with alkyl bromides or iodides in the presence of anhydrous potassium carbonate with moderate yields. The similar compounds can be synthesized on refluxing 3‐acetyl‐4‐hydroxy‐1‐phenylpyridin‐2(1H)‐ones

  用丙二酸二乙酯将芳基酮苯甲酸酯3环化，以良好的收率得到4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2 - c ]-吡啶-2-5-二酮4。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-（1 H）-ones 5是通过4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2- c ]吡啶形成的开环反应而获得的。2,5-二酮4在1,2-二甘醇存在下。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）-ones 5与盐酸羟胺的反应产生4-羟基-3- [ N-羟基乙亚氨基酰基] -1-苯基吡啶-2（1 H） -ones6在无水碳酸钾存在下，通过与烷基溴化物或碘化物反应，以中等收率得到3-烷氧基亚氨基乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）一7。在碳酸氢钠存在下，用取代的羟胺盐酸盐在回流的3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-2（1 H）-酮5上可以合成相似的化合物，收率很高。大多数合成的化合物通过IR和NMR光谱法表征。
• Synthesis of α-Amino Nitriles from Carbonyl Compounds, Amines, and Trimethylsilyl Cyanide: Comparison between Catalyst-Free Conditions and the Presence of Tin Ion-Exchanged Montmorillonite
  作者：Jiacheng Wang、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1002/ejoc.200901323

  日期：2010.3

  In the absence of catalysts, the three-component, one-pot synthesis of α-amino nitriles proceeded using various aldehydes and ketones together with amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in high yields under neat conditions at room temperature. The addition order of the reagents had a significant influence on the yields of the desired α-amino nitriles. In contrast, when tin ion-exchanged montmorillonite

  在没有催化剂的情况下，α-氨基腈的三组分一锅合成使用各种醛和酮以及胺和三甲基氰化硅烷（TMSCN）在室温纯净条件下以高产率进行。试剂的添加顺序对所需α-氨基腈的产率有显着影响。相比之下，当使用四氯化锡溶液与钠蒙脱石（Na-Mont）进行离子交换制备的锡离子交换蒙脱石（Sn-Mont）作为催化剂时，反应速率与未添加的那些相比显着提高。催化剂，并且适用的羰基化合物的范围也扩大了：结构多样的芳香族、脂肪族和含杂原子的羰基化合物，包括空间位阻酮以及脂肪族和芳香族胺，在温和条件下以短反应时间以良好到优异的产率转化为所需的α-氨基腈。Sn-Mont 表现出比质子或其他金属离子交换蒙脱石、负载型 SnO 2 催化剂和先前报道的均相或非均相催化剂更好的催化活性。回收的催化剂可重复使用多次，催化性能没有损失。随着Sn-Mont层间空间的扩大，Sn-Mont层间存在的质子和SnO 2 纳米颗粒衍生的Sn-Mo
• Highly efficient three-component Strecker-type reaction catalyzed by MgI 2 etherate under solvent-free conditions
  作者：Pengcheng Li、Yongdong Zhang、Zhili Chen、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.087

  日期：2017.5

  A concise, straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by an one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide catalyzed by MgI2 etherate under solvent-free conditions. This protocol has some advantages such as mild reaction condition, simple work-up, short reaction time and high product yields.

  已经开发出一种简洁，直接，有效的方法，用于在无溶剂条件下通过MgI 2醚化物催化的一锅三组分缩合醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物来合成α-氨基腈。该方案具有一些优点，例如反应条件温和，后处理简单，反应时间短和产物产率高。
• Nafion–Fe: A New Efficient “Green” Lewis Acid Catalyst for the Ketonic Strecker Reaction
  作者：G. K. Surya Prakash、Inessa Bychinskaya、Eric R. Marinez、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1007/s10562-012-0958-2

  日期：2013.4

  yields and high purity by the Strecker reaction from ketones, aliphatic/aromatic amines and TMSCN using a new “green” Lewis acid catalyst, Nafion–Fe (iron Nafionate, Fe(III) salt of Nafion–H, a solid polymeric perfluoroalkanesulfonic acid) under conventional thermal as well as microwave conditions. Microwave and solvent-free conditions applied in this method shorten the reaction times, improve the yields

  使用新的“绿色”路易斯酸催化剂 Nafion，通过从酮、脂肪族/芳香族胺和 TMSCN 的 Strecker 反应，以中等至高产率和高纯度合成各种 α-氨基腈，α-氨基酸的前体–Fe（Nafionate 铁，Nafion-H 的 Fe(III) 盐，一种固体聚合全氟烷磺酸）在常规热和微波条件下。该方法中应用的微波和无溶剂条件缩短了反应时间，提高了产率并减少了副产物的形成。Strecker 反应与脂族仲胺在这些条件下也能顺利发生，这在常规条件下并不常见。 图形摘要
• Fe(Cp)2PF6 catalyzed efficient Strecker reactions of ketones and aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Noor-ul H. Khan、Santosh Agrawal、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Surendra Singh、Eringathodi Suresh、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.136

  日期：2008.1

  The synthesis of alpha-aminonitriles of ketones and aldehydes was performed in very short reaction times (20 min) with excellent yields in the presence of 5 mol % of Fe(Cp)(2)PF6 under solvent-free conditions. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.