(Z)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-3-en-1-ol | 131138-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z) 6-(t-butyldiphenylsilyloxy) 3-hexen-1-ol；(Z)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-3-en-1-ol
• CAS: 131138-00-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: CLLGVGPNLBICSY-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-3-en-1-ol 在 四溴化碳 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl-[(3Z,6Z)-nona-3,6-dienoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  所有顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸（EPA）的总立体定向合成

  摘要：

  通过一系列的臭氧分解，选择性还原和维蒂希反应，可以完成EPA的全部立体有规合成，从而提供了顺式烯烃系统。易于从二氢茴香醚制备的多功能化合物4使我们能够高产率地制备跳过的二烯合成子2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61227-3
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 nickel diacetate 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  所有顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸（EPA）的总立体定向合成

  摘要：

  通过一系列的臭氧分解，选择性还原和维蒂希反应，可以完成EPA的全部立体有规合成，从而提供了顺式烯烃系统。易于从二氢茴香醚制备的多功能化合物4使我们能够高产率地制备跳过的二烯合成子2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61227-3

文献信息

• Hydroxy-Directed, Fluoride-Catalyzed Epoxide Hydrosilylation for the Synthesis of 1,4-Diols
  作者：Yong-Qiang Zhang、Nico Funken、Peter Winterscheid、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201501729

  日期：2015.6.1

  highly regioselective, fluoride‐catalyzed hydrosilylation of β‐hydroxy epoxides has been developed. The reaction is modular and applicable to the synthesis of a broad range of 1,4‐diols. Fluoride is crucial for two reasons: First, it promotes the formation of a silyl ether (which contains a Si‐H bond) and, second, it enables ring opening by an intramolecular SN2 reaction through activation of the silane

  已经开发出一种新型的高度区域选择性，氟化物催化的β-羟基环氧化物的氢化硅烷化方法。该反应是模块化的，适用于多种1,4-二醇的合成。氟化物至关重要是因为两个原因：首先，它促进了甲硅烷基醚（含有Si-H键）的形成；其次，它通过分子内的S N 2反应通过硅烷的活化而使开环成为可能。该反应可以在空气中进行。
• Synthesis of two analogues of arachidonic acid and their reactions with 12-Lipoxygenase
  作者：Marc Labelle、Jean-Pierre Falgueyret、Denis Riendeau、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96002-8

  日期：1990.1

  Two analogues of arachidonic acid (AA) were synthesized and their reaction with purified porcine 12-lipoxygenase was investigated. The analogue (Z,Z,Z,E)-5,8,11,13 eicosatetraienoic acid was found to be a substrate for the enzyme, being oxidized at one third the rate of AA. The structure of the lipoxygenation product, as well as its absolute stereochemistry, were determined by comparison of the enzymatic

  合成了花生四烯酸（AA）的两个类似物，并研究了它们与纯化的猪12-脂氧合酶的反应。模拟（Z，Z，Z，E）-5，8，11，13 eicosatetraienoic酸被认为是对于酶的底物，在AA的三分之一的速率被氧化。脂氧合产物的结构及其绝对立体化学是通过将酶促反应产物与由L-阿拉伯糖制备的已知立体化学合成样品进行比较来确定的。12-脂加氧酶的氧合选择性地发生在碳14处，仅产生S-异构体。第二个AA类似物（Z，Z，Z，E，E）-5,8,11,13,15二十碳五烯酸与酶温育后未能提供任何可检测量的产物。结果表明，15-H（P）ETE的15-加氧功能不是12-脂加氧酶催化的立体选择性14-加氧的必要条件。此外，这些结果支持了AA在脂氧合酶活性位点以马蹄样构象结合的提议。
• Chemo- and enantioselective intramolecular silver-catalyzed aziridinations of carbamimidates
  作者：Tuan Anh Trinh、Yue Fu、Derek B. Hu、Soren A. Zappia、Ilia A. Guzei、Peng Liu、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1039/d3cc05670h

  日期：——

  nitrene transfer is a powerful method to generate enantioenriched amines found in natural products and bioactive molecules. A highly chemo- and enantioselective intramolecular silver-catalysed aziridination of 2,2,2-trichloroethoxysulfonyl (Tces)-protected carbamimidates gives [4.1.0]-bicyclic aziridines in good yields and up to 99% ee.

  过渡金属催化的不对称氮宾转移是生成天然产物和生物活性分子中富含对映体的胺的有效方法。 2,2,2-三氯乙氧基磺酰基 (Tces) 保护的氨基甲酸酯的高度化学和对映选择性分子内银催化氮丙啶化反应以良好的收率和高达 99% ee 生成 [4.1.0]-双环氮丙啶。
• Total synthesis of resolvin E2
  作者：Yusuke Kosaki、Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.109

  日期：2010.4

  Resolvin E2 (2) was synthesized stereoselectively using the C1-8 and C15-20 aldehydes 6 and 9, which were connected to the C9-14 fragment by using Wittig reactions. The aldehyde 6 was prepared from the gamma-silyl alcohol (S)-20 by a sequence of reactions involving ozonolysis, oxidation with NalO(4), and the Wittig reaction of the resulting aldehyde with Ph3P=CHCHO, whereas the aldehyde 9 was synthesized from the corresponding gamma-silyl alcohol through epoxidation, reaction with Et2AlCN, and reduction with DIBAL-H. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective de-protection of silyl ethers
  作者：Chandra Prakash、Samir Saleh、Ian A. Blair

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80311-7

  日期：——