6β-acetoxy-11β-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | 96436-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-acetoxy-11β-hydroxy-4-androstene-3,17-dione
• 英文别名: 6β-acetoxy-11β-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione；6β-Acetoxy-11β-hydroxy-androst-4-en-3,17-dion；11β-Hydroxy-6β-acetoxy-androsten-(4)-dion-(3,17)
• CAS: 96436-79-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: AHIURLYZQDLUBJ-XCXGRIORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-acetoxy-11β-hydroxy-4-androstene-3,17-dione 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 11β-hydroxy-5α-androstane-3,6,17-trione
  参考文献：
  名称：

  使用赤霉菌属的真菌菌株，类固醇的底物特异性羟基化。微生物反应，第9部分

  摘要：

  继续我们对赤霉菌属真菌对类固醇的作用的早期研究，我们表明G. saubinetti（MONT。SACC。具有在6β-或15α-位羟基化类固醇的能力。另一方面，类固醇转化的性质G.山定子（WALLR。SACC。似乎仅限于15α羟基化。一些有趣的底物特异性已在这方面，已观察到。15α羟基Δ 4雄甾烯3，已对所得到的17二酮这些实验过程中的第一次。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430417
• 作为产物：
  描述：

  4-雄烯-11β-醇-3,17-二酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones's reagent 、 硫酸 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.38h， 生成 6β-acetoxy-11β-hydroxy-4-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Photochemical 6β-hydroxylation of 11β-hydroxy-4-androstene-3,17-dione

  摘要：

  照片化学氧化Δ^3,5-烯醇醚类型III的可利用性在11β-羟基衍生物中受到限制，在烯醇醚化条件下会发生脱水反应。已经制定了一种保护11β-羟基团的方法，以11-酮基团的形式进行保护；在烯醇醚化后，酮基团可以还原为11β-羟基团。

  DOI：

  10.1135/cccc19842932

文献信息

• 6β, 11β-dihydroxy-Δ4-androstene-3,17-dione in guinea pig urine
  作者：Fernand G. Péron、Ralph I. Dorfman

  DOI：10.1016/0003-9861(57)90303-x

  日期：1957.4