N-(2,4,6-trimethylphenyl)methanesulfonamide | 132589-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trimethylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 132589-37-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD01349852
• 分子量: 213.301
• InChiKey: MAJBZAHCSZMWHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trimethylphenyl)methanesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,4,6-三甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰亚胺的光化学：一类容易获得的非离子光致产酸剂（PAG）

  摘要：

  研究了不同取代的N-芳基磺酰亚胺的光化学行为。从单重态到同时提供N-芳基磺酰胺和光爆加合物的过程中，SN键的均相分解是唯一的途径，其数量取决于反应条件和芳族取代基。亚硫酸和磺酸分别在脱气和充氧条件下辐射后释放。通过激光闪光光解和EPR实验证明了所涉及的激发态和中间体的性质。这些结果突出了这类化合物作为非离子型光酸产生剂的潜力，该化合物能够为每摩尔底物光释放多达两当量的强酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201603522
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到N-(2,4,6-trimethylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰亚胺的光化学：一类容易获得的非离子光致产酸剂（PAG）

  摘要：

  研究了不同取代的N-芳基磺酰亚胺的光化学行为。从单重态到同时提供N-芳基磺酰胺和光爆加合物的过程中，SN键的均相分解是唯一的途径，其数量取决于反应条件和芳族取代基。亚硫酸和磺酸分别在脱气和充氧条件下辐射后释放。通过激光闪光光解和EPR实验证明了所涉及的激发态和中间体的性质。这些结果突出了这类化合物作为非离子型光酸产生剂的潜力，该化合物能够为每摩尔底物光释放多达两当量的强酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201603522

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade sp² C–H Bond Functionalizations Allowing One-Pot Access to 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines from <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-arylsulfonamides
  作者：Kedong Yuan、Jean-François Soulé、Vincent Dorcet、Henri Doucet

  DOI：10.1021/acscatal.6b02586

  日期：2016.12.2

  palladium-catalyzed cascade reaction allowing an efficient synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines from N-allyl-N-arylsulfonamides and benzenesulfonyl chlorides. In this transformation, two C(sp2)–C(sp3) bonds were formed via activation of C(sp2)–H bonds. The reaction proceeds using the easily accessible catalyst PdCl2, with Li2CO3 as inexpensive base and CuBr as additive, and tolerates a wide variety of substituents

  我们已经开发了钯催化的级联反应，可以从N-烯丙基-N-芳基磺酰胺和苯磺酰氯有效合成4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉。在此转换中，通过激活C（sp 2）-H键形成了两个C（sp 2）-C（sp 3）键。该反应使用容易获得的催化剂PdCl 2进行，其中Li 2 CO 3为廉价的碱，CuBr为添加剂，并且在两个反应伙伴上都可以耐受多种取代基。
• Acid-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangements ofN-Propargylanilines
  作者：Peter Barmettler、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19900730602

  日期：1990.9.19

  optical activity of the starting aniline was observed in the acid-catalyzed rearrangement of (−)-(S)-2,6-dimethyl-N-[1′-(p-tolyl)prop-2′-ynyl]aniline ((−)-42; cf. Scheme 25). N-[1′-(p-anisyl)prop-2-ynyl]-2,4,6-trimethylaniline(43; cf. Scheme 25) underwent no acid-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement at all. The acid-catalyzed rearrangement of N-(1′,1′-dimethylprop-2′-ynyl)aniline (25; cf. Scheme 10)

  N-（1'，1'-二甲基丙-2'-炔基）-，N-（1'-甲基丙-2'-炔基）-和N-（1'-芳基丙-2'的酸催化重排-Nyn）-2,6-，2,4,6-，2,3,5,6-和2,3,4,5,6-取代的苯胺在1N H 2 SO 4水溶液和ROH的混合物中例如EtOH，PrOH，BuOH等，或在CDCl 3或CCl 4中，在4至9摩尔当量的存在下。三氟乙酸（TFA）进行了研究（参见方案12 - 25和表6和7）。CDCl中N-（3'-X-1'，1'-二甲基-丙-2'-炔基）-2,6-和2,4,6-三甲基苯胺（X = Cl，Br，I）的重排3/ TFA在20℃已经发生与τ 1/2 CA的 1至5小时得到相应的6-（1-X-3'-甲基丁基-1,2'-二烯基）-2,6-二甲基-或2,4,6-三甲基环己-2,4-二烯-1 -亚胺离子（参见方案13和脚注26和34）当4位未被取代时，会发生连续的[3,3]-σ重排，从而生成2
• Soft–Hard Acid/Base-Controlled, Oxidative, <i>N</i>-Selective Arylation of Sulfonanilides via a Nitrenium Ion
  作者：Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02841

  日期：2018.2.2

  functionalization of C–N bonds. Herein, an unprecedented N-selective arylation of sulfonanilides using soft–hard acid–base (SHAB) control by a nitrenium ion over a carbenium ion is reported. Treatment of sulfonanilides with iodine(III) led to the formation of nitrenium ions (soft), which preferentially react with biphenyls (soft) over bimesityl (hard) to generate C–N bonds. The iodine(III) was generated in

  在碘（III）催化的磺酰苯胺的脱氢芳基化反应中，与C–N键相比，优选C–C键的功能。在本文中，据报道，通过soft离子对over离子的软硬酸碱（SHAB）控制，对磺酰苯胺进行了空前的N选择性芳基化。用碘（III）处理磺酰苯胺会导致形成亚硝酸根离子（软），其优先于联苯（软）而不是双苯甲醚（硬）与联苯反应生成C–N键。在室温下使用PhI和m CPBA原位生成碘（III）。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140154240A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention provides compounds of Formula I or Formula II: or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了I式或II式的化合物： 或其药学上可接受的盐或酯，如本文所述。这些化合物及其组合物对治疗Pneumovirinae病毒感染有用。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• Polyamine compounds and compositions for use in conjection with cancer therapy
  申请人：Fahl L Kathleen

  公开号：US20050027016A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The invention provides novel polyamine compounds and pharmaceutical compositions for administration in conjunction with cancer chemotherapy or radiation therapy. The compounds are administered locally to provide protection against the adverse side-effects of chemotherapy or radiation therapy, such as alopecia, mucositis and dermatitis. Pharmaceutical preparations comprising one or more chemoprotective polyamines formulated for topical or local delivery to epithelial or mucosal cells are disclosed. Methods of administering the pharmaceutical preparations are also disclosed.

  本发明提供了新型多胺化合物和药物组合物，可配合癌症化疗或放疗使用。这些化合物局部给药，可防止化疗或放疗的不良副作用，如脱发、粘膜炎和皮炎。本发明公开了包含一种或多种化学保护性多胺的药物制剂，用于局部或局部给药上皮细胞或粘膜细胞。此外，还公开了给药方法。