20-iodo-3β-hydroxypregna-5,20-diene | 32138-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-iodo-3β-hydroxypregna-5,20-diene
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(1-iodoethenyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 32138-51-5
• 化学式: C₂₁H₃₁IO
• 分子量: 426.381
• InChiKey: DLSFGURLIBHTFQ-QGVNFLHTSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-iodo-3β-hydroxypregna-5,20-diene 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 20-Iod-3-oxo-pregnadien-4,20
  参考文献：
  名称：

  88. hydr的新反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620000470
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(1-Hydrazino-vinyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 碘 、 三乙胺 作用下， 生成 20-iodo-3β-hydroxypregna-5,20-diene
  参考文献：
  名称：

  某些旋光性甾体碘化物的圆二色性

  摘要：

  一系列类固醇碘化物在uv光谱中显示在260-270 nm处具有预期的最大吸收，在稍短的波长处其圆二色性曲线中也具有相应的最大吸收，其中次级碘化物的符号通常与最近报道的烷基碘相符碘化物。但是，相邻的杂取代基或不饱和键可能会使符号反转。

  DOI：

  10.1039/j39710001466

文献信息

• Synthesis of N-picolylcarboxamides in aminocarbonylation
  作者：Gábor Mikle、Fanni Bede、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132128

  日期：2021.5

  presence of 2-, 3- and 4-picolylamine, as well as secondary amines possessing 1-picolyl substituent. In general, primary picolylamines require less than 2 h to achieve practically complete conversion. The secondary amines proved to be less reactive, requiring 6–24 h depending on the substrate structure. The corresponding carboxamides were isolated in moderate to excellent yields. The synthesis of α,β-unsaturated

  在2-，3-和4-吡啶甲基胺以及具有1-吡啶甲基取代基的仲胺存在下，进行钯催化的碘樟脑和甾体碘代烯烃的氨基羰基化。通常，伯甲基吡啶胺需要少于2小时才能实现几乎完全的转化。仲胺被证明反应性较低，需要6-24小时，具体取决于底物结构。分离出相应的羧酰胺，产率中等至优异。α，β-不饱和羧酰​​胺的合成是基于由可烯醇化的酮合成碘代烯烃底物。
• Amino- and azidocarbonylation of iodoalkenes
  作者：Gábor Mikle、Rita Skoda-Földes、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132495

  日期：2021.11

  on the structure of the acyl azides, consecutive hydrolysis toward corresponding primary amides was observed. ‘Direct’ aminocarbonylation of the same iodoalkenes was also carried out by using ammonium carbamate as ammonia source under mild conditions. The α,β-unsaturated primary amides, formed in a chemoselective reaction, were isolated in good to excellent yields.

  碘代烯烃可通过其腙从酮中获得，经过钯催化的叠氮羰基化。根据酰基叠氮化物的结构，观察到连续水解为相应的伯酰胺。在温和条件下，使用氨基甲酸铵作为氨源也可以进行相同碘代烯烃的“直接”氨基羰基化。在化学选择性反应中形成的 α,β-不饱和伯酰胺以良好至极好的产率分离。
• Studies on the oxidation of hydrazones with iodine and with phenylselenenyl bromide in the presence of strong organic bases; an improved procedure for the synthesis of vinyl iodides and phenyl-vinyl selenides
  作者：Derek H.R. Barton、George Bashiardes、Jean-Louis Fourrey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85102-4

  日期：1988.1

  The oxidation of hydrazones by iodine in the presence of strong organic bases (guanidines) has been studied. Improved yields of vinyl iodides can be obtained by inverse addition using dry solvents and with a final heating period where appropriate. The reaction has been extended to various dihydrazones with interesting results.

  已经研究了在强有机碱（胍）存在下碘化对oxidation的氧化作用。可以通过使用干燥溶剂进行逆向添加并在适当的时候进行最终加热来提高碘乙烯的收率。该反应已扩展到各种二hydr，结果令人感兴趣。
• Synthesis of novel pregnane-based 20-carboxamides via palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：Gábor Mikle、Alexandra Zugó、Erzsébet Szatnik、Anita Maxim、Sándor Mahó、László Kollár

  DOI：10.1007/s11696-020-01478-7

  日期：2021.5

  5α-pregn-20-ene-20-carboxamides were synthesized from the widely accessible 3β-acetoxy-pregn-5,16-dien-20-one (PDA) using selective hydrogenation, hydrazine and iodoalkene formation, as well as palladium-catalysed aminocarbonylation. The 20-iodo-20-ene derivatives, obtained from the corresponding 20-keto derivatives via their hydrazones, served as substrates. 23 new 20-carboxamides were obtained using various N-nucleophiles

  由广泛可得的3β-乙酰氧基-pregn-5,16-合成20-羧酰胺基孕烯衍生物，例如3β-乙酰氧基-5α-pregn-20-ene-20-羧酰胺和5α-pregn-20-ene-20-羧酰胺。 Dien-20-one（PDA）使用选择性加氢，肼和碘代烯烃的形成，以及钯催化的氨基羰基化。通过相应的20酮从相应的20-酮衍生物获得的20-碘-20-烯衍生物用作底物。使用各种氮素获得了23种新的20-羧酰胺-亲核试剂，范围从简单的伯胺到α-氨基酸酯。这种方法的新颖之处在于应用轻度，中度或高产率的反应来获得原本难以获得的具有药学重要性的甾族20-羧酰胺。换句话说，代替了例如甾醇或胆酸的酶促或合成降解，使用了基本骨架的功能化（“积累”方法）。
• Palladium catalyzed carbonylations of alkenyl halides with formic acid to get corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids and esters
  作者：Brigitta Bartal、Gábor Mikle、László Kollár、Péter Pongrácz

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.12.026

  日期：2019.4

  Palladium-catalysed carbonylation reactions have been developed in the presence of formic acid as carbon monoxide source. α,β-Unsaturated carboxylic acids and esters were synthesized by the transformation of alkenyl halides in moderate to good yields. The selection of the base proved to be crucial regarding the reaction outcome. A set of various substrates were proven under optimised reaction conditions

  在甲酸作为一氧化碳源的情况下，已经开发了钯催化的羰基化反应。α，β-不饱和羧酸和酯是通过链烯基卤化物以中等到良好的产率合成的。事实证明，选择碱对于反应结果至关重要。在优化的反应条件下证明了一组各种底物。与脂族醇相比，酚作为O-亲核试剂表现出出色的反应性。