2-(3-nitrophenyl)naphthalene-1,4-dione | 59962-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 59962-65-1
• 化学式: C₁₆H₉NO₄
• 分子量: 279.252
• InChiKey: XKHVKZJESBOJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(3-nitrophenyl)naphthalene-1,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Chloromethyl-3-(3-nitro-phenyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  潜在的生物还原烷基化剂。7.苯基取代的2-氯甲基-3-苯基-1，4-萘醌的抗肿瘤作用。

  摘要：

  将诸如硝基，氯，溴和甲氧基的官能团引入抗肿瘤剂2-氯甲基-3-苯基-1，4-萘醌的苯环的间位和对位。这些衍生物对小鼠肉瘤180腹水细胞的肿瘤抑制能力测试表明，对位取代的甲氧基苯基，氯苯基和溴苯基衍生物具有与母体化合物2-氯甲基-3-苯基-1,4相当的抗肿瘤活性。 -萘醌，而间位取代的硝基和溴衍生物在该系统中要么是无活性的，要么仅是弱活性的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/jm00233a017
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 C₈H₁₃NOS 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(3-nitrophenyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的双重固位反应：萘醌，异黄烷酮和糖基手性类似物的合成的轻级联环。

  摘要：

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01503

文献信息

• Comprehensive evaluation of antioxidant effects of Japanese Kampo medicines led to identification of Tsudosan formulation as a potent antioxidant agent
  作者：Naoko Sato、Wei Li、Hiroaki Takemoto、Mio Takeuchi、Ai Nakamura、Emi Tokura、Chie Akahane、Kanako Ueno、Kana Komatsu、Noriko Kuriyama、Toshihisa Onoda、Koji Higai、Kazuo Koike

  DOI：10.1007/s11418-018-1259-x

  日期：2019.1

  Insurance Drug List, using in vitro radical scavenging assays, including the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl free radical scavenging activity assay, the superoxide anion scavenging activity assay, and the oxygen radical absorption capacity assay. Three of the formulations tested, namely, Tsudosan, Daisaikoto, and Masiningan, showed the most potent in vitro antioxidant activities and were selected for further

  由于活性氧的过量产生而引起的氧化应激在各种疾病的发病机理中起重要作用。在本研究中，我们使用体外自由基清除试验，全面评估了147种日本传统草药（Kampo药物）口服制剂的抗氧化活性，这些制剂代表了日本国民健康保险药物清单中列出的整个口服Kampo药物，包括2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性测定，超氧阴离子清除活性测定和氧自由基吸收容量测定。Tsudosan，Daisaikoto和Masiningan等三种配方进行了测试，具有最强的体外抗氧化活性，因此被选择用于进一步研究其细胞内和体内抗氧化作用。2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐测定的结果表明，所有三种Kampo药物均能显着抑制人肝细胞肝癌HepG2细胞中过氧化氢诱导的氧化应激。此外，当给小鼠口服时，Tsudosan显着增加了血清生物抗氧化剂的潜在值，表明它也具有体内抗氧化剂的活性。Tsudosan的有效抗氧化活性可能是与其临床应用
• New and Efficient Protocol for Arylation of Quinones
  作者：Oleg Demchuk、K. Pietrusiewicz

  DOI：10.1055/s-0028-1088118

  日期：2009.4

  A practical rhodium-mediated arylation of 1,4-quinones has been developed. The corresponding 2-aryl-1,4-quinones were obtained with excellent selectivity and high yields under convenient aerobic reaction conditions.

  已经开发出一种实用的铑催化芳基化1,4-喹诺酮的方法。在方便的有氧反应条件下，得到了相应的2-芳基-1,4-喹诺酮，具有优异的选择性和高产率。
• Marini-Bettolo; Rossi, Gazzetta Chimica Italiana, 1942, vol. 72, p. 208,214
  作者：Marini-Bettolo、Rossi

  DOI：——

  日期：——